Two-Phase Terpene Total Synthesis: Historical Perspective and Application to the Taxol^® Problem

Abstract

This account presents our laboratory’s latest endeavors in C_sp3−H activation in the context of total synthesis, as well as a historical perspective of the field of C_sp3−H activation. Our viewpoints in using a two-phase terpene synthesis strategy and how known oxidative transformations could benefit an eventual biomimetic synthesis of Taxol^® are discussed.

1 Introduction

2 C_sp3−H Functionalization: A Historical Perspective

3 Two-Phase Terpene Synthesis: Proof of Principle

4 A Two-Phase Approach to Taxol^®: Planning Stage

5 Heuristic Value of the Oxidation Pyramid

6 Taxol^®: Precedent and First Ruminations

7 Conclusions and Outlook

Key words

biomimetic synthesis - oxidation - pyramid - terpenoids - total synthesis

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