Synthesis 2010(7): 1181-1187  
DOI: 10.1055/s-0029-1219224
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Total Synthesis of Ailanthoidol, Egonol, and Related Analogues

Xin-Fang Duan*, Gang Shen, Zhan-Bin Zhang
Department of Chemistry, Beijing Normal University, Beijing, 100875, P. R. of China
Fax: +86(10)58802075; e-Mail: xinfangduan@vip.163.com;
Further Information

Publication History

Received 26 November 2009
Publication Date:
12 January 2010 (eFirst)

Abstract

Efficient and general synthetic protocols were developed for the total synthesis of ailanthoidol, egonol, and some related analogues. The key transformations describe here involve a two-step construction of the benzofuran and a Sonogashira coupling, and proved to be convenient and effective, starting from readily available reagents.

    References

  • 1a Keay BA. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II   Vol. 2:  Katritzky AR. Rees CW. Scriven EFV. Pergamon; Oxford: 1996.  p.259 
  • 1b Cagniant P. Cagniant D. In Advances in Heterocyclic Chemistry   Vol. 18:  Katritzky AR. Boulton AJ. Academic Press; New York: 1975.  p.337 
  • 2a Hou X.-L. Yang Z. Yeung K.-S. Wong HNC. Prog. Heterocycl. Chem.  2005,  17:  142 
  • 2b Hou X.-L. Yang Z. Wong HNC. Prog. Heterocycl. Chem.  2003,  15:  167 
  • 2c Dell CP. In Science of Synthesis   Vol. 10:  Thomas EJ. Thieme; Stuttgart: 2001.  p.11 
  • 2d McCallion GD. Curr. Org. Chem.  1999,  3:  67 
  • 3a Lin S.-Y. Chen C.-L. Lee Y.-J. J. Org. Chem.  2003,  68:  2968 ; and references cited therein
  • 3b Sheen WS. Tsai IL. Teng CM. Chen IS. Phytochemistry  1994,  36:  213 
  • 4 Yang Z. Hon MH. Chui KY. Xu HM. Lee CM. Cui YX. Wong HNC. Poon CD. Fung BM. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  2061 
  • 5 Scammells PJ. Baker SP. Beauglehole AR. Bioorg. Med. Chem.  1998,  8:  1517 
  • 6a Lee HJ. Park SY. Lee O.-K. Jo HJ. Kang HY. Choi DH. Paik KH. Khan M. Chem. Nat. Compd.  2008,  44:  435 
  • 6b Luo Y. He Z. Li H. Fitoterapia  2007,  78:  211 
  • 6c Akgul YY. Anil H. Phytochemistry  2003,  63:  939 
  • 7 Segal R. Goldzweig IM. Sokolo S. Zaitschek DV. J. Chem. Soc. C  1967,  2402 
  • 8a Li QL. Li BG. Qi HY. Gao XP. Zhang GL. Planta Med.  2005,  71:  847 
  • 8b Takanashi M. Takizawa Y. Mitsuhashi T. Chem. Lett.  1974,  869 
  • 9 Hirano T. Goto M. Oka K. Life Sci.  1994,  55:  1061 
  • For selected recent references, see:
  • 10a Csekei M. Novak Z. Kotschy A. Tetrahedron  2008,  64:  8992 
  • 10b Takashi O. Daisuke N. Rie T. Akimori W. Org. Lett.  2008,  10:  4967 
  • 10c Grigg R. Sridharan V. Sykes DA. Tetrahedron  2008,  64:  8952 
  • 10d Chen P. Wang J. Liu K. Li C. J. Org. Chem.  2008,  73:  339 
  • 10e Roberta B. Sandro C. Ilse DS. Giancarlo F. Synthesis  2007,  873 
  • 10f Russo O. Messaoudi S. Hamze A. Olivi N. Peyrat J.-F. Brion J.-D. Sicsic S. Isabelle B.-B. Alami M. Tetrahedron  2007,  63:  10671 
  • 10g Li J.-H. Li J.-L. Wang D.-P. Pi S.-F. Xie Y.-X. Zhang M.-B. Hu X.-C. J. Org. Chem.  2007,  72:  2053 
  • 11a Ackermann L. Kaspar LT. J. Org. Chem.  2007,  72:  6149 
  • 11b Willis MC. Taylor D. Gillmore AT. Tetrahedron  2006,  62:  11513 
  • 11c Carril M. SanMartin R. Tellitu I. Dominguez E. Org. Lett.  2006,  8:  1467 
  • 11d Fang Y. Li C. J. Org. Chem.  2006,  71:  6427 
  • 11e Chen C.-Y. Dormer PG. J. Org. Chem.  2005,  70:  6964 
  • 11f Martinez A. Fernandez M. Estevez JC. Estevez RJ. Castedo L. Tetrahedron  2005,  61:  1353 
  • 11g Willis MC. Taylor D. Gillmore AT. Org. Lett.  2004,  6:  4755 
  • 12a Franck P. Hostyn S. Beata DH. Agnes PB. Monsieurs K. Matyus P. Maes BUW. Tetrahedron  2008,  64:  6030 
  • 12b Ebisawa M. Ueno M. Oshima Y. Kondo Y. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  8918 
  • 12c Prado S. Toum V. Brigitte SJ. Michel S. Koch M. Cole ST. Tillequin F. Janin YL. Synthesis  2007,  1566 
  • For iodine-mediated cyclization, see:
  • 13a Pan C.-F. Yu J. Zhou Y.-Q. Wang Z.-Y. Zhou M.-M. Synlett  2006,  1657 
  • For cyclization by use of DDQ, see:
  • 13b Takeshi K. Koji I. Heterocycles  2005,  65:  1641 
  • 13c Fujita M. Qi G.-Z. Verkerk UH. Dzwiniel TL. McDonald R. Stryker JM. Org. Lett.  2004,  6:  2653 
  • For the use of other reagents in cyclization, see:
  • 13d Aslam SN. Stevenson PC. Phythian SJ. Veitch NC. Hall DR. Tetrahedron  2006,  62:  4214 
  • 13e Lattanzi A. Senatore A. Massa A. Scettri A. J. Org. Chem.  2003,  68:  3691 
  • 14a Shen Q. Peng Q. Shao J.-L. Liu X.-L. Huang Z.-H. Pu X.-Z. Ma L. Li Y.-M. Chan ASC. Gu L.-Q. Eur. J. Med. Chem.  2005,  40:  1307 
  • 14b Mashraqui SH. Patil MB. Sangvikar Y. Ashraf M. Mistry HD. Daub ETH. Meetsma A. J. Heterocycl. Chem.  2005,  42:  947 
  • 14c Jørgensen M. Krebs FC. Bechgaard K. J. Org. Chem.  2000,  65:  8783 
  • 15a Rele S. Talukdar S. Banerji A. Chattopadhyay S. J. Org. Chem.  2001,  66:  2990 
  • 15b Furstner A. Hupperts A. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  4468 
  • 15c Furstner A. Hupperts A. Rock A. Janssen E. J. Org. Chem.  1994,  59:  5215 
  • 16a Yuan Y. Men H.-B. Lee C. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  14720 
  • 16b Katerina C. Miloslav N. Pavel P. Jiri S. Collect. Czech. Chem. Commun.  2000,  65:  1939 
  • 16c Guillaumel J. Boccara N. Demerseman P. J. Heterocycl. Chem.  1990,  27:  1047 
  • 17a Bates RW. Rama-Devi T. Synlett  1995,  1151 
  • 17b Fuganti C. Serra S. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  5609 
  • 17c Lutjens H. Scammells PJ. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  6581 
  • 17d Kao C.-L. Chern J.-W. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  1111 
  • 17e Kao C.-L. Chern J.-W. J. Org. Chem.  2002,  67:  6772 
  • 18a Choi DH. Hwang JW. Lee HS. Yang DM. Jun JG. Bull. Korean Chem. Soc.  2008,  29:  1594 
  • 18b Zhang J. Zhang Y. Zhang Y. Herndon JW. Tetrahedron  2003,  59:  5609 
  • 18c Pal G. Venkateswaran RV. J. Chem. Res., Synop.  2003,  142 
  • 18d Mali RS. Massey AP. J. Chem. Res., Synop.  1998,  230 
  • 18e Aoyagi Y. Mizusaki T. Hatori A. Asakura T. Aihara T. Inaba S. Hayatsu K. Ohta A. Heterocycles  1995,  41:  1077 
  • 18f Schreiber FG. Stevenson R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1976,  1514 
  • 18g Schreiber FG. Stevenson R. Chem. Lett.  1975,  1257 
  • 19 Choi HD. Ha MC. Seo PJ. Son BW. Song JC. Arch. Pharmacal Res.  2000,  23:  438 
  • 20a Duan XF. Zeng J. JW. Zhang ZB. J. Org. Chem.  2006,  71:  9873 
  • 20b Duan XF. Zeng J. JW. Zhang ZB. Synthesis  2007,  713 
  • 20c Duan XF. Zeng J. Zhang ZB. Zi GF. J. Org. Chem.  2007,  72:  10283 
  • 20d Duan XF. Feng JX. Zi GF. Zhang ZB. Synthesis  2009,  277 
  • 21a Chatterjee A. Joshi NN. Tetrahedron  2006,  62:  12137 
  • 21b Gansauer A. Bluhm H. Chem. Rev.  2000,  100:  2771 
  • 22 Chinchilla R. Najera C. Chem. Rev.  2007,  107:  874 
  • 23 Nasveschuk CG. Rovis T. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  3264 
  • 24 Yang Z. Liu HB. Lee CM. Chang HM. Wong HNC. J. Org. Chem.  1992,  57:  7248 
  • 25 Takanashi M. Takizawa Y. Phytochemistry  1998,  27:  1224