Synthesis 2010(12): 1929-1982  
DOI: 10.1055/s-0029-1218801
REVIEW
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Chiral Phosphoric Acids as Versatile Catalysts for Enantioselective Transformations

Masahiro Terada*
Department of Chemistry, Graduate School of Science, Tohoku University, Sendai 980-8578, Japan
Fax: +81(22)7956602; e-Mail: mterada@mail.tains.tohoku.ac.jp;
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Received 25 March 2010
Publication Date:
27 May 2010 (online)

Abstract

Chiral phosphoric acids derived from axially chiral biaryls and related chiral Brønsted acids have emerged as an attractive and widely applicable class of enantioselective organocatalysts for a variety of organic transformations. This review focuses on recent achievements in the development of enantioselective transformations using these axially chiral phosphoric acids and their analogues as chiral Brønsted acid catalysts. The contents are arranged according to the specific types of carbon-carbon bond-forming reactions, followed by carbon-heteroatom bond-forming reactions and functional group transformations, including reduction and oxidation. Further applications to combined phosphoric acid and metal complex catalytic systems and new aspects in the development of chiral Brønsted acid catalysts are also highlighted.

1 Introduction

2 Chiral Phosphoric Acids as Enantioselective Brønsted Acid Catalysts

3 Mannich and Related Reactions

4 One-Carbon Homologation Reactions via Activation of Imines

5 Friedel-Crafts and Related Reactions

6 Ene (Type) Reactions

7 Cycloaddition Reactions

8 Cyclization Reactions

9 Transformations via Protonation of Electron-Rich Double Bonds

10 Miscellaneous Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions

11 Carbon-Heteroatom Bond-Forming Reactions

12 Transfer Hydrogenation Reactions

13 Oxidations

14 Combined Use of Metal Complex and Phosphoric Acid Catalysts

15 New Aspects in the Development of Chiral Brønsted Acid Catalysts

16 Conclusions

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  • See also:
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  • 233 Genin E. Toullec PY. Antoniotti S. Brancour C. Genêt J.-P. Michelet V. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  3112 
  • 234 Cai Q. Zhao Z.-A. You S.-L. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  7428 
  • 235 Chen J.-R. Li C.-F. An X.-L. Zhang J.-J. Zhu X.-Y. Xiao W.-J. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  2489 
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  • 238 Hashimoto T. Uchiyama N. Maruoka K. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  14380 
  • 239 Hashimoto T. Hirose M. Maruoka K. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  7556 
  • 240 Hatano M. Maki T. Moriyama K. Arinobe M. Ishihara K. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  16858 
  • List and co-workers employed 342a as a chiral Brønsted acid catalyst for the first time; however, no asymmetric induction was obtained. See:
  • 241a Pan SC. List B. Chem. Asian J.  2008,  3:  430 
  • 241b Kampen D. Ladépêche A. Claßen G. List B. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  962 
  • 242 García-García P. Lay F. García-García P. Rabalakos C. List B. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  4363 
  • 243 Mathieu B. Ghosez L. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  5497 
  • 244a Schuster T. Bauch M. Dürner G. Göbel MW. Org. Lett.  2000,  2:  179 
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  • 244c Tsogoeva SB. Dürner G. Bolte M. Göbel MW. Eur. J. Org. Chem.  2003,  1661 
  • 244d Akalay D. Dürner G. Bats JW. Bolte M. Göbel MW. J. Org. Chem.  2007,  72:  5618 
  • For an example of the stoichiometric use of a cationic chiral Brønsted acid, see:
  • 244e Jang DO. Kim SY. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  16152 
  • 245a Uyeda C. Jacobsen EN. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  9228 
  • See also:
  • 245b Xu H. Zuend SJ. Woll MG. Tao Y. Jacobsen EN. Science  2010,  327:  986 
  • 246 Uraguchi D. Nakashima D. Ooi T. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  7242 
  • 247a Uraguchi D. Sakaki S. Ooi T. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  12392 
  • 247b Uraguchi D. Ueki Y. Ooi T. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  14088 
  • 247c Uraguchi D. Ito T. Ooi T. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  3836 
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  • 248 Hatano M. Moriyama K. Maki T. Ishihara K. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  3823 
120

The double hydrogen bonding model of the TS structure has been proposed in the aza-ene type reaction of glyoxylate 124 with enecarbamate 105, see ref. 97.