Synthesis 2010(7): 1059-1074  
DOI: 10.1055/s-0029-1218669
REVIEW
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Thallium(III) in Organic Synthesis

Luiz F. Silva, Jr.*, Vânia M. T. Carneiro
Instituto de Química, Universidade de São Paulo, CP 26077, CEP 05513-970, São Paulo SP, Brazil
Fax: +55(11)38155579; e-Mail: luizfsjr@iq.usp.br;
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Received 20 November 2009
Publication Date:
08 February 2010 (eFirst)

Abstract

This review article discusses the literature regarding thallium(III) compounds in synthetic organic chemistry published in the last decade, including several applications in the total synthesis of natural products. The reactions that received the most attention in this period were: i) the oxidative rearrangement of chalcones; ii) the ring contraction of cyclic alkenes; iii) the oxidation of homoallylic alcohols; iv) aromatic thallations; and v) oxidative couplings, including with phenols.

1 Introduction

2 Non-Oxidative Reactions

3 Oxidative Reactions

3.1 Oxidations with Rearrangement

3.1.1 Ketones

3.1.1.1 Alkyl Aryl Ketones

3.1.1.2 Cyclic Ketones

3.1.1.3 Flavanones

3.1.1.4 Chalcones

3.1.2 Alkenes

3.1.3 Ring Opening of Cyclopropanes

3.2 Oxidations without Rearrangement

3.2.1 Cyclization Reactions

3.2.1.1 Alkenols

3.2.1.2 Carboxylic Acids

3.2.2 α-Oxidation of Ketones

3.2.3 Aromatic Thallation

3.2.4 Oxidative Coupling

3.2.4.1 Phenolic Oxidative Coupling

3.2.4.2 Non-Phenolic Oxidative Coupling

3.2.5 Oxidation of Phenols

3.2.6 Oxidation of Nitrogen Compounds

3.2.7 Disulfide Bond Formation

3.2.8 Deprotection of Thioketals

4 Miscellaneous

5 Conclusions

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