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Synlett 2009(10): 1525-1542  
DOI: 10.1055/s-0029-1217350
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© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Advances in Exploring Heterocyclic Dienoxysilane Nucleophiles in Asymmetric Synthesis

Giovanni Casiraghi*a, Franca Zanardia, Lucia Battistinia, Gloria Rassub
a Dipartimento Farmaceutico, Università degli Studi di Parma, Viale G. P. Usberti 27A, 43100 Parma, Italy
Fax: +39(0521)905006; e-Mail: giovanni.casiraghi@unipr.it;
b Istituto di Chimica Biomolecolare del CNR, Traversa La Crucca 3, 07040 Li Punti, Sassari, Italy
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Received 4 December 2008
Publication Date:
02 June 2009 (online)

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Abstract

The synthetic versatility of a special collection of heterocyclic dienoxysilane synthons based on furan, pyrrole, and thiophene to access valuable building blocks to be used in the fabrication of complex molecular architectures is featured. Accessed by base-assisted enolsilylation of α,β-unsaturated lactone or lactam precursors, siloxydiene heterocycles easily couple in a strictly vinylogous sense to diverse electrophiles, such as aldol-, Mannich-, and Michael-type acceptors, to generate butenolide-type intermediates for viable use in asymmetric synthesis. A survey of our own achievements in this area, along with preeminent contributions by other research groups reveal the unique merits of siloxydiene chemistry and highlight these reactions as a key gateway to an array of multifunctional natural or natural-like constructs.

1 Introduction

2 Synthetic Applications

2.1 Vinylogous Mukaiyama Aldol-type Additions

2.2 Vinylogous Mukaiyama Mannich-type Additions

2.3 Vinylogous Mukaiyama Michael-type Additions

3 Prospects, Challenges, and Opportunities

4 Addendum

Key words

siloxydiene heterocycles - vinylogous Mukaiyama aldol additions - vinylogous Mukaiyama Mannich additions - vinylogous Mukaiyama Michael additions - asymmetric synthesis

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