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Synthesis 2009(20): 3493-3503  
DOI: 10.1055/s-0029-1216977
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© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Palladium-Catalyzed Direct Arylation-Based Domino Synthesis of Annulated N-Heterocycles Using Alkenyl or (Hetero)Aryl 1,2-Dihalides

Lutz Ackermann*a, Andreas Althammera, Peter Mayerb
a Institut für Organische und Biomolekulare Chemie, Georg-August-Universität Göttingen, Tammannstr. 2, 37077 Göttingen, Germany
Fax: +49(551)396777; e-Mail: Lutz.Ackermann@chemie.uni-goettingen.de;
b Department Chemie, Ludwig-Maximilians-Universität München, Butenandtstrasse 5-13, 81377 München, Germany
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Received 12 May 2009
Publication Date:
28 August 2009 (online)

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Abstract

A palladium-catalyzed reaction sequence consisting of an intermolecular amination and an intramolecular direct arylation enabled highly regioselective syntheses of functionalized indoles or carbazoles and proved to be amenable to the use of inexpensive 1,2-dichloroarenes as electrophiles.

Key words

arylation - catalysis - heterocycles - palladium - sequential reaction

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