Synlett 2009(7): 1034-1040  
DOI: 10.1055/s-0028-1088219
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© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

The Use of Butyl Organotellurides in the Synthesis of Natural Bioactive Compounds

Edison P. Wendler, Alcindo A. Dos Santos*
Departamento de Química, Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, SP, CEP 13565-905, Brazil
Fax: +55(16)33518299; e-Mail: alcindo@power.ufscar.br;
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Received 22 June 2008
Publication Date:
20 March 2009 (online)

Abstract

The use of organotellurides as precursors of organo­metallic compounds and as counterparts in catalyzed cross-coupling reactions in the total synthesis of natural bioactive products is presented.

1 Introduction

2 Tellurium-Lithium Exchange Reactions

3 Tellurium-Copper Exchange Reactions

4 Cross-Coupling Reactions Based on Organotellurides

5 Final Considerations

    References

  • 1 Wöhler F. Justus Liebigs Ann. Chem.  1840,  35:  111 
  • For books, see:
  • 2a Irgolic KJ. The Organic Chemistry of Tellurium   Gordon and Breach Science; New York: 1974. 
  • 2b Patai S. The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds   Vol. 2:  Wiley; New York: 1987. 
  • 2c Irgolic KJ. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry: Organotellurium Compounds   Vol. E12b:  Klamann D. Thieme; Stuttgart: 1990. 
  • 2d Petragnani N. Tellurium in Organic Synthesis   Academic; London: 1994. 
  • 2e Petragnani N. Stefani HA. Best Synthetic Methods: Tellurium in Organic Synthesis   2nd ed.:  Academic; London: 2007. 
  • 2f Comasseto JV. Clososki GC. Cunha RLOR. In Comprehensive Organometallic Chemistry   3rd ed., Vol. 9:  Mingos DMP. Crabtree RH. Elsevier; Amsterdam: 2007.  p.587 
  • For reviews, see:
  • 3a Sadekov ID. Bushkov AY. Minkin VI. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.)  1979,  48:  635 
  • 3b Petragnani N. Stefani HA. Tetrahedron  1995,  61:  1613 
  • 3c Comasseto JV. Barrientos-Astigarraga RE. Aldrichimica Acta  2000,  33:  66 
  • 3d Zeni G. Lüdtke DS. Panatieri RB. Braga AL. Chem. Rev.  2006,  106:  1032 
  • For papers, see:
  • 4a Petragnani N. Ann. N. Y. Acad. Sci.  1972,  192:  10 
  • 4b Irgolic KJ. J. Organomet. Chem.  1975,  103:  91 
  • 4c Fringuelli F. Marino G. Taticchi A. Adv. Heterocycl. Chem.  1977,  21:  119 
  • 4d Irgolic KJ.
    J. Organomet. Chem.  1977,  130:  411 
  • 4e Irgolic KJ. J. Organomet. Chem.  1980,  203:  367 
  • 4f Uemura S.
    J. Synth. Org. Chem., Jpn.  1983,  41:  804 
  • 4g Engman L. Acc. Chem. Res.  1985,  18:  274 
  • 4h Petragnani N. Comasseto JV. Synthesis  1986,  1 
  • 4i Sadekov ID. Rybalkina LE. Movshovich DY. Bulgarevich SB. Kogan VA. Usp. Khim.  1991,  60:  1229 
  • 4j Petragnani N. Comasseto JV. Synthesis  1991,  793 
  • 4k Petragnani N. Comasseto JV. Synthesis  1991,  897 
  • 4l Comasseto JV. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  1992,  67:  183 
  • 4m Comasseto JV. Ling LW. Petragnani N. Stefani HA. Synthesis  1997,  373 
  • 5 Reich HJ. Green DP. Phillips NH. Borst JP. Reich IL. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  1992,  67:  83 
  • 6a Hiiro T. Kambe N. Ogawa A. Miyoshi N. Murai S. Sonoda N. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.  1987,  26:  1187 
  • 6b Barros SM. Comasseto JV. Berriel JN. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  7353 
  • 6c Dabdoub MJ. Dabdoub VB. Comasseto JV. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  2261 
  • 7 Dos Santos AA. Ferrarini RS. Princival JL. Comasseto JV. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  8933 
  • 8 Kinzer GW. Fentiman FA. Page FT. Foltz RL. Vite JP. Pitman GG. Nature (London)  1969,  221:  477 
  • 9a Zhou J. Ross DW. Niwa CG. Environ. Entomol.  2001,  30:  993 
  • 9b Allison JD. Borden JH. McIntosh RL. De Groot P. Gries R. J. Chem. Ecol.  2001,  27:  633 
  • 10a Rasmussen LEL. Greenwood DR. Chem. Senses  2003,  28:  433 
  • 10b Greenwood DR. Comeskey D. Hunt MB. Rasmussen LEL. Nature (London)  2005,  438:  1097 
  • 11 Dos Santos AA. Ferrarini RS. Princival JL. Comasseto JV. J. Braz. Chem. Soc.  2008,  19:  811 
  • 12 Mori K. Sew Y.-B. Tetrahedron  1985,  41:  3429 
  • 13 Vité JP. Billings RF. Ware CW. Mori K. Naturwissenschaften  1985,  72:  99 
  • 14 Dos Santos AA. Da Costa CE. Princival JL. Comasseto JV. Tetrahedron: Asymmetry  2006,  17:  2252 
  • 15 Genovese A. Gambuti A. Piombino P. Moio L. Food Chem.  2007,  103:  1228 
  • 16 Caccioni RL. Tonini G. Guizzardi M. Z. Pflanzenkr. Pflanzenschutz  1995,  102:  518 
  • 17 Kuroda M. Yoshida D. Mizusaki S. Agric. Biol. Chem.  1986,  50:  243 
  • 18 Juvonen RO. Gynther J. Pasanen M. Alhava E. Poso A. Xenobiotica  2000,  30:  81 
  • 19 Dos Santos AA. Princival JL. Comasseto JV. Barros SMG. Brainer Neto JE. Tetrahedron  2007,  63:  5167 
  • 20 ter Heide R. Schaap H. Wobben HJ. De Valois PJ. Timmer R. Flavor Constituents in Rum; Qual. Foods Beverages: Chem. Technol. (Proc. 2nd Symp. Int. Flavor Conf.)   Academic Press; New York: 1981.  1:  p.183 
  • 21 Dos Santos AA. Castelani P. Bassora BK. Fogo JC. Costa CE. Comasseto JV. Tetrahedron  2005,  61:  9173 
  • 22 Bassora BK. Da Costa CE. Gariani RA. Comasseto JV. Dos Santos AA. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  1485 
  • 23 Nijhoff WA. Bosboom MA. Smidt MH. Peters WHM. Carcinogenesis  1995,  16:  607 
  • 24 Wattenberg LW. Lam LKT. Fladmoe AV. Cancer Res.  1979,  39:  1651 
  • 25 Catalogue of Flavors and Fragrances   Aldrich; Milwaukee WI: 1998-1999. 
  • 26a Matheus CJ. Taylor J. Tyte MJ. Worthington PA. Synlett  2005,  538 
  • 26b Pour M. Špulák M. Balšánek V. Kuneš J. Buchta V. Waisser K. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2000,  10:  1893 
  • 27 Amonkar CP. Tilve SG. Parameswaran PS. Synthesis  2005,  2314 
  • 28 Yang J. Cohn T. Romo D. Org. Lett.  2000,  2:  763 
  • 29 Seki T. Satake M. Mackenzie L. Kaspar HF. Yasumoto T. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  7093 
  • 30 Stefani HA. Costa IM. Zeni G. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  9215 
  • 31 Fusetani N. Toyoda T. Asai N. Matsunaga S. Maruyama T. J. Nat. Prod.  1996,  59:  796 
  • 32a Barrientos-Astigarraga RE. Castelani P. Sumida CY. Comasseto JV. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  7717 
  • 32b Comasseto JV. Berriel JN. Synth. Commun.  1990,  20:  1681; corrigendum: Synth. Commun. 1992, 22, 2431
  • 32c Tucci FC. Chieffi A. Comasseto JV. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  5721 
  • 32d Marino JP. Tucci FC. Comasseto JV. Synlett  1993,  761 
  • 32e Tucci FC. Chieffi A. Comasseto JV. Marino JP. J. Org. Chem.  1996,  61:  4975 
  • 32f Barrientos-Astigarraga RE. Moraes DN. Comasseto JV. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  265 
  • 32g Araujo MA. Barrientos-Astigarraga RE. Ellensohn RM. Comasseto JV. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  5115 
  • 32h Moraes DN. Barrientos-Astigarraga RE. Castelani P. Comasseto JV. Tetrahedron  2000,  56:  3327 
  • 32i Castelani P. Comasseto JV. Organometallics  2003,  22:  2108 
  • 32j Castelani P. Comasseto JV. J. Braz. Chem. Soc.  2004,  15:  461 
  • 33 Marino JP. McClure MS. Holub DP. Comasseto JV. Tucci FC. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  1664 
  • 34 Zeni G. Panatieri RB. Lissner E. Menezes PH. Braga AL. Stefani HA. Org. Lett.  2001,  3:  819 
  • 35 Zeni G. Braga AL. Stefani HA. Acc. Chem. Res.  2003,  36:  731 
  • 36 Kraus CM. Neszmélyi A. Holly S. Wiedemann B. Nenninger A. Torssell KBG. Bohlin L. Wagner H. J. Nat. Prod.  1998,  61:  422 
  • 37 Redl K. Breu W. Davis B. Bauer R. Planta Med.  1994,  60:  58 
  • 38 Oliveira JM. Zeni G. Malvestiti I. Menezes PH. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  8183 
  • 39 Resch M. Heilmann J. Steigel A. Bauer R. Planta Med.  2001,  67:  437 
  • 40 Nishikawa Y. Yasuda I. Watanabe Y. Seto T. Yakugaku Zasshi  1976,  96:  1322 
  • 41 Najima K, Yanagisawa T, Iimura F, and Mihashi H. inventors; JP 4208222  (A). 
  • 42a Witzgall P. Tasin M. Buser H.-R. Wegner-Kiss G. Mancebon VSM. Ioriatti C. Baeckman A.-C. Bengtsson M. Lehmann L. Francke W. J. Chem. Ecol.  2005,  31:  2923 
  • 42b Buser HR. Rauscher S. Arn H.
    Z. Naturforsch., C  1974,  29:  781 
  • 43 Diego DG. Cunha RLOR. Comasseto JV. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  7147 
  • 44 Alves D. Nogueira CW. Zeni G. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  8761 
  • 45 Dabdoub MJ. Begnini ML. Cassol TM. Guerrero PG. Silveira C. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  7623 
  • 46 Naidoo LAC. Drewes SE. Drewes FE. Van Staden J. Aken ME. S. Afr. J. Sci.  1994,  90:  359