Nitrogen-Centered Radical Scavengers

Abstract

As reactants in radical reactions, nitrogen-centered scavengers can offer valuable alternatives to ionic methods regarding the synthesis of nitrogen-containing compounds. In this review article, we present developments, scope, limitations and future challenges in this field of radical chemistry.

1 Introduction

2 Alkyl Azides

3 Sulfonyl Azides

3.1 Reactions with Alkyl Radicals

3.2 Functionalization of Alkenes

3.3 Diastereoselective Reactions

3.4 Natural Product Synthesis

4 Arenediazonium Salts

4.1 Reactions with Alkyl Radicals

4.2 Functionalization of Alkenes

4.3 Functionalization of Arenes

5 Azo Compounds

5.1 Intramolecular Addition

5.2 Diazirines

5.3 Azo Dicarboxylates

6 Nitrogen Monoxide and Synthetic Equivalents

6.1 Nitrogen Monoxide

6.2 Thionitrosyl Esters

6.3 Alkyl Nitrites

7 Imines

7.1 Intramolecular Addition

7.2 Stannylimines

8 Hydrazines

9 Conclusion

Key words

radicals - radical reaction - azides - azo compounds - imines­

References

• 1 Kim S. Joe GH. Do JY. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  3328 
• 2 Kim S. Joe GH. Do JY. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  5521 
• 3 Kim S. Kee IS. Lee SJ. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  9882 
• 4 Kizil M. Murphy JA. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1995,  1409 
• 5 Roberts BP. Winter JN. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2  1979,  1353 
• 6 Roberts BP. Dang H.-S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1996,  1493 
• 7 Renaud P. Ollivier C. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  6496 
• 8 Renaud P. Ollivier C. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  4717 
• 9 Porter NA. Masterson DS. Org. Lett.  2002,  4:  4253 
• 10 Barton DHR. Crich D. Motherwell WB. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1983,  939 
• 11 Kim S. Lim CJ. Song S.-E. Kang H.-Y. Synlett  2001,  688 
• 12 Kim S. Lim CJ. Song S.-E. Kang H.-Y. Chem. Commun.  2001,  1410 
• 13 Barton DHR. Hervé Y. Potier P. Thierry J. Tetrahedron  1988,  44:  5479 
• 14 Renaud P. Nyfeler E. Org. Lett.  2008,  10:  985 
• 15 Renaud P. Ollivier C. Panchaud P. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  3460 ; Angew. Chem. 2002, 114, 3610
• 16 Renaud P. Panchaud P. J. Org. Chem.  2004,  69:  3205 
• 17 Renaud P. Panchaud P. Adv. Synth. Catal.  2004,  346:  925 
• 18 Renaud P. Mantrand N. Tetrahedron  2008,  64:  11860 
• 19 Landais Y. Chabaud L. Renaud P. Org. Lett.  2002,  4:  4257 
• 20 Renaud P. Chabaud L. Landais Y. Robert F. Castet F. Lucarini M. Schenk K. Chem. Eur. J.  2008,  14:  2744 
• 21 Renaud P. Cren S. Schär P. Schenk K. J. Org. Chem.  2009,  74:  2942 
• 22 Renaud P. Panchaud P. Chabaud L. Landais Y. Ollivier C. Zigmantas S. Chem. Eur. J.  2004,  10:  3606 
• 23 Renaud P. Panchaud P. Ollivier C. Zigmantas S. J. Org. Chem.  2004,  69:  2755 
• 24 Renaud P. Chabaud L. Landais Y. Org. Lett.  2005,  7:  2587 
• 25 Renaud P. Schär P. Org. Lett.  2006,  8:  1569 
• 26 Renaud P. Kapat A. Nyfeler E. Giuffredi GT. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  17746 
• 27 Al Adel I. Salami BA. Levisalles J. Rudler H. Bull. Soc. Chim. Fr.  1976,  934 
• 28 Citterio A. Minisci F. J. Org. Chem.  1982,  47:  1759 
• 29 Minisci F. Coppa F. Fontana F. Pianese G. Zhao L. J. Org. Chem.  1992,  57:  3929 
• 30 Meerwein H. Büchner E. Emster K. J. Prakt. Chem.  1939,  152:  237 
• 31a Rondestvedt CS. Org. React.  1976,  24:  225 
• 31b Heinrich MR. Chem. Eur. J.  2009,  15:  820 
• 32 Citterio A. Minisoi F. Albinati A. Bruokner S. Tetrahedron Lett.  1980,  21:  2909 
• 33 Citterio A. Minisci F. Vismara E. J. Org. Chem.  1982,  47:  81 
• 34 Giese B. Angew. Chem. Int. Ed.  1983,  22:  753 ; Angew. Chem. 1983, 95, 771
• 35 Citterio A. Ramperti M. Vismara E. J. Heterocycl. Chem.  1981,  18:  763 
• 36 Minisci F. Fontana F. Vismara E. Gazz. Chim. Ital.  1993,  123:  9 
• 37 Merkushev EB. Synthesis  1988,  923 
• 38 Garden SJ. Avila DV. Beckwith ALJ. Bowry VW. Ingold KU. Lusztyk J. J. Org. Chem.  1996,  61:  805 
• 39 Heinrich MR. Blank O. Wölfel S. Org. Lett.  2006,  8:  3323 
• 40 Heinrich MR. Blank O. Wetzel A. J. Org. Chem.  2007,  72:  476 
• 41 Heinrich MR. Blank O. Wetzel A. Ullrich D. Eur. J. Org. Chem.  2008,  3179 
• 42 Heinrich MR. Blank O. Eur. J. Org. Chem.  2006,  4331 
• 43 Heinrich MR. Blank O. Raschke N. Tetrahedron Lett.  2010,  51:  1758 
• 44 Brunner H. Blüchel C. Doyle MP. J. Organomet. Chem.  1997,  541:  89 
• 45 Heinrich MR. Blank O. Wetzel A. Synlett  2006,  3352 
• 46 Wetzel A. Pratsch G. Kolb R. Heinrich MR. Chem. Eur. J.  2010,  16:  2547 
• 47 Wetzel A. Ehrhardt V. Heinrich MR. Angew. Chem.  2008,  120:  9270 ; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9130
• 48 Beckwith ALJ. Wang S. Warkentin J. J. Am. Chem. Soc.  1987,  109:  5289 
• 49 Wang SF. Mathew L. Warkentin J. J. Am. Chem. Soc.  1988,  110:  7235 
• 50 Kunka CPA. Warkentin J. Can. J. Chem.  1990,  68:  5759 
• 51 Alberti A. Bedogni N. Benaglia M. Leardini R. Nanni D. Pedulli GF. Tundo A. Zanardi G. J. Org. Chem.  1992,  57:  607 
• 52 Leardini R. Lucarini M. Nanni A. Nanni D. Pedulli GF. Tundo A. Zanardi G. J. Org. Chem.  1993,  58:  2419 
• 53 Barton DHR. Jaszberenyi JC. Theodorakis EA. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  5904 
• 54 Barton DHR. Jaszberenyi JS. Theodorakis EA. Reibenspies JH. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  8050 
• 55a Alder K. Pascher F. Schmitz A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. B  1943,  76:  27 
• 55b Alder K. Noble T. Ber. Dtsch. Chem. Ges. B  1943,  76:  64 
• 56 Horner L. Naumann W. Liebigs Ann. Chem.  1964,  587:  81 
• 57 Huisgen R. Pohl H. Chem. Ber.  1960,  93:  527 
• 58 Shah A. George MV. Tetrahedron  1971,  27:  1291 
• 59 Baigrie BD. Cadogan JIG. Sharp JT. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1975,  1029 
• 60 Okamoto T. Oka S. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1984,  289 
• 61 Halpern J. Science  1985,  227:  869 
• 62 Patel VF. Pattenden G. Tetrahedron Lett.  1987,  28:  1451 
• 63 Ghosez A. Göbel T. Giese B. Chem. Ber.  1988,  121:  1807 
• 64 Veit A. Giese B. Synlett  1990,  166 
• 65 Girard P. Guillot N. Motherwell WB. Potier P. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1995,  2385 
• 66 Girard P. Guillot N. Motherwell WB. Hay-Motherwell RS. Potier P. Tetrahedron  1999,  55:  3573 
• 67 Barton DHR. Pure Appl. Chem.  1968,  1 
• 68a Barton DHR. Beaton JM. Geller LE. Pechet MM. J. Am. Chem. Soc.  1960,  82:  2640 
• 68b Barton DHR. Beaton JM. Geller LE. Pechet MM. J. Am. Chem. Soc.  1961,  83:  4076 
• 69 Akhtar M. Barton DHR. Sammes PG. J. Am. Chem. Soc.  1964,  86:  3394 
• 70 Kizil M. Murphy JA. Tetrahedron  1997,  53:  16847 
• 71 Takano S. Suzuki M. Kijima A. Ogasawara K. Chem. Lett.  1990,  315 
• 72a Tomaszewski MJ. Warkentin J. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  2123 
• 72b Gioanola M. Leardini R. Nanni D. Pareschi P. Zanardi G. Tetrahedron  1995,  51:  2039 
• 73a Bowman WR. Stephenson PT. Terrett NK. Young AR. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  6369 
• 73b Bowman WR. Stephenson PT. Terrett NK. Young AR. Tetrahedron  1995,  51:  7959 
• 74 Han O. Frey PA. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  8982 
• 75 Ryu I. Matsu K. Minakata S. Komatsu M. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  5838 
• 76 Tojino M. Otsuka N. Fukuyama T. Matsubara H. Ryu I. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  7712 
• 77 Viswanathan R. Prabhakaran EN. Plotkin MA. Johnston JN. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  163 
• 78 McClure CK. Kiessling AJ. Link JS. Tetrahedron  1998,  54:  7121 
• 79 Viswanathan R. Smith CR. Prabhakaran EN. Johnston JN. J. Org. Chem.  2008,  73:  3040 
• 80a Pastori N. Greco C. Clerici A. Punta C. Porta O. Org. Lett.  2010,  12:  3898 
• 80b Clerici A. Ghilardi A. Pastori N. Punta C. Porta O. Org. Lett.  2008,  10:  5063 
• 80c Cannella R. Clerici A. Panzeri W. Pastori N. Punta C. Porta O. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  5358 
• 80d Cannella R. Clerici A. Pastori N. Regolini E. Porta O. Org. Lett.  2005,  7:  645 
• 81 Lamas C.-M. Vaillard SE. Wibbeling B. Studer A. Org. Lett.  2010,  12:  2072 
• 82 Barton DHR. Le Greneur S. Motherwell WB. Tetrahedron Lett.  1983,  24:  1601 
• 83 Tang Q. Zhang C. Luo M. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  5840