Efficient Syntheses of Novel Naphthaleno- and Anthraceno-Octafluoro[2.2]paracyclophanes

Abstract

Four novel bridge fluorinated [2.2]paracyclophanes containing naphthalene and anthracene condensed polycyclic aromatic subunits have been prepared in efficient one-step procedures from adducts obtained from the Diels-Alder reactions of mono- or bis-arynes of AF4 with benzene and naphthalene. Details of their NMR and UV spectra are provided.

Key words

cyclophanes - fluorine - fused-ring systems - Diels-Alder - pericyclic reactions

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26

The ¹³C NMR of anti-[2.2](1,4)anthracenophane, 8, was not obtained because of its low solubility.