Ammonium Cerium(IV) Nitrate as an Efficient Oxidizing Agent for Fused 1,4-Dihydropyridazine Derivatives and Hydrazides

Abstract

A simple method for the aromatization of a fused 1,4-dihydropyridazine ring as well as a concomitant oxidation of a carbohydrazido group into the corresponding esters is presented. In particular, 1,4,6,7,8,9-hexahydro-5H-pyridazino[4,3-c]azepine-3-carboxylic acid hydrazides 1 are rapidly oxidized using six equivalents of ammonium cerium(IV) nitrate (CAN) in different alcohols to the corresponding fused pyridazine esters 3.

Key words

heterocycles - dehydrogenations - esters - oxidations - ammonium cerium(IV) nitrate - fused pyridazines

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