Synthesis 2003(10): 1565-1568
DOI: 10.1055/s-2003-40514
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Fluorosulfur Containing Pincer Potential Ligands, 1,3-(CH2SRf)2C6H4 and 1,2,4,5-(CH2SRf)4C6H2. X-Ray Structure of 1,3-(CH2SC6F5)2C6H4

Maribel Arroyo*a, Ruy Cervantesb, Valente Gómez-Benítezc, Paola Lópeza, David Morales-Moralesc, Hugo Torrensb, Rubén A. Toscanoc
a Centro de Química del Instituto de Ciencias, BUAP, Apdo. Postal J-42, San Manuel, C. P. 72571, Puebla, Pue., México
Fax: +52(222)2295551; e-Mail: slarroyo@siu.buap.mx;
b División de Estudios de Posgrado, Facultad de Química, UNAM, Cd. Universitaria, D. F. 04510 México
c Instituto de Química, UNAM, Cd. Universitaria, D. F. 04510 México
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Publikationsverlauf

Received 3 March 2003
Publikationsdatum:
08. Juli 2003 (online)

Abstract

The fluorosulfur containing pincer ligands 1,3-(CH2SRf)2C6H4 [Rf = C6F5 (1) and 4-HC6F4 (2)] and 1,2,4,5-(CH2SRf)4C6H2 [Rf = C6F5 (3) and 4-HC6F4 (4)] have been prepared by treatment of 1,3-(CH2Br)2C6H4 or 1,2,4,5-(CH2Br)4C6H2 with the corresponding lead thiolate Pb(SRf)2.

    References

  • 1a Fluorine in Agriculture   Banks RE. Fluorine Technology Limited Sale; Cheshire U. K.: 1995. 
  • 1b Biomedical Frontiers of Fluorine Chemistry, ACS Symposium Series 639   Ojima I. McCarthy JR. Welch JT. American Chemical Society; Washington D.C.: 1996. 
  • 2 Filler R. Kobayashi Y. Biomedical Aspects of Fluorine Chemistry   Elsevier; Amsterdam: 1982. 
  • 3 Camps F. Coll J. Fabrias G. Guerrero A. Tetrahedron  1984,  40:  2871 
  • 4 Thenappan A. Burton DJ. J. Org. Chem.  1990,  55:  4639 
  • 5 McCarthy JR. Jarvi ET. Matthews DP. Edwards ML. Prakash NJ. Bowlin TL. Mehdi S. Sunkara PS. Bey P. J. Am. Chem. Soc.  1989,  111:  1127 
  • 6 Patrik TB. Nadji S. J. Fluorine Chem.  1990,  49:  147 
  • 7 de Wolf ACA. van Koten G. Deelman B. Chem. Soc. Rev.  1999,  28:  37 
  • 8 Davis FA. Kasu PVN. Sundrababu G. Qi H. J. Org. Chem.  1997,  62:  7546 
  • 9 Enders D. Potthoff M. Raabe G. Runsink J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1997,  36:  2362 
  • 10 Inorganic Fluorine Chemistry Toward the 21st Century, ACS Symposium Series 555   Trasher SJ. Strauss SH. American Chemical Society; Washington D.C.: 1994. 
  • 11a Dijkstra HP. Meijer MD. Patel J. Kreiter R. van Klink GMP. Lutz M. Spek AL. Canty AJ. van Koten G. Organometallics  2001,  20:  3159 
  • 11b Giménez R. Swager TM. J. Mol. Cat. A  2001,  166:  265 
  • 11c Loeb SJ. Shimizu GKH. Wisner JA. Organometallics  1998,  17:  2324 
  • 11d Bergbreiter DE. Osburn PL. Liu Y.-S. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  9531 
  • 11e van Manen H.-J. Fokkens RH. van Veggel FCJM. Reinhoudt DN. Eur. J. Org. Chem.  2002,  3189 
  • 11f Evans DR. Huang M. Seganish WM. Chege EW. Lam Y.-F. Fettinger JC. Williams TL. Inorg. Chem.  2002,  41:  2633 
  • 11g Albrecht M. van Koten G. Angew. Chem., Int. Ed.  2001,  40:  3750 
  • 12a Arroyo M. Bernès S. Brianzó JL. Mayoral E. Richards RL. Rius J. Torrens H. Inorg. Chem. Commun.  1998,  1:  273 
  • 12b Arroyo M. Bernès S. Brianzó JL. Mayoral E. Richards RL. Rius J. Torrens H. J. Organomet. Chem.  2000,  599:  170 
  • 12c Morales-Morales D. Redón R. Wang Z. Lee DW. Yung C. Magnuson K. Jensen CM. Can. J. Chem.  2001,  79:  823 
  • 12d Morales-Morales D. Redón R. Lee DW. Wang Z. Jensen CM. Organometallics  2001,  20:  1144 
  • 12e Morales-Morales D. Cramer RE. Jensen CM. J. Organomet. Chem.  2002,  654:  44 
  • 12f Gu X. Chen W. Morales-Morales D. Jensen CM. J. Mol. Catal. A  2002,  189:  119 
  • 12g Morales-Morales D. Rodríguez-Morales S. Dilworth JR. Sousa-Pedrares A. Zheng Y. Inorg. Chim. Acta  2002,  332:  101 
  • 13 Jensen CM. Chem. Commun.  1999,  2443 
  • 14a Morales-Morales D. Grause C. Kasaoka K. Redón R. Cramer RE. Jensen CM. Inorg. Chim. Acta  2000,  300:  958 
  • 14b Morales-Morales D. Redón R. Yung C. Jensen CM. Chem. Commun.  2000,  1619 
  • 15a Hills A. Hughes DL. Richards RL. Arroyo M. Cruz-Garritz D. Torrens H. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  1991,  1281 
  • 15b Arroyo M. Chamizo JA. Hughes DL. Richards RL. Román P. Sosa P. Torrens H. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  1994,  1819 
  • 15c Moreno-Esparza R. Torrens H. Arroyo M. Briansó JL. Miravitlles C. Rius J. Polyhedron  1995,  14:  1601 
  • 15d Abasq M.-L. Pickett CJ. Richards RL. Arroyo M. Chamizo JA. Calderón A. Sosa P. Torrens H. Polyhedron  1996,  15:  3623 
  • 15e Arroyo M. Bernès S. Meléndez L. Richards RL. Torrens H. Trans. Met. Chem.  2001,  26:  608 
  • 15f Redón R. Torrens H. Wang Z. Morales-Morales D. J. Organomet. Chem.  2002,  654:  16 
  • 15g Redón R. Cramer R. Bernès S. Morales D. Torrens H. Polyhedron  2001,  20:  3119 
  • 15h Morales-Morales D. Zheng Y. Dilworth JR. Redón R. Torrens H. Inorg. Chim. Acta  2001,  314:  37 
  • 15i Torrens H. Coord. Chem. Rev.  2000,  196:  331 
  • 15j Torrens H. Trends Organomet. Chem.  1994,  1:  523 
  • 16 Gómez-Benítez V. Hernández-Ortega S. Morales-Morales D. Inorg. Chim. Acta  2003,  346:  256 
  • 17a Martin E. Tovilla J. Torrens H. Synthesis  2000,  1109 
  • 17b Eller PJ. Meek DW. J. Organomet. Chem.  1970,  2:  631 
  • 17c Belf LJ. Buxton MW. Fuller G. J. Chem. Soc.  1965,  3372 
  • 17d Johnston LJ. Peach ME. J. Fluorine Chem.  1978,  12:  41 
  • 17e Ward EW. Sicree S. Chen B. Tamborski C. J. Fluorine Chem.  1995,  73:  73 
  • 17f Peach ME. Spinney HG. Can. J. Chem.  1971,  49:  644 
  • 18 Bertrán A. García J. Martin E. Sosa P. Torrens H. Rev. Soc. Quim. Mex.  1993,  37(4):  185 ; Chem. Abstr. 1993, 122, 329084j
  • 20 Peach M. E.; Can. J. Chem.; 1968, 46: 2699
  • 21 Sheldrick GM. SHELXL-97, Program for Crystal Refinement   University of Göttingen; Germany: 1997. 
19

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