An Efficient and Practical Total Synthesis of (±)-α-Cuparenone

Abstract

A one-pot cyclopentannulation approach as the key step for the total synthesis of (±)-α-cuparenone is described.

Key words

alkylation - annulation - reduction - hydroboration-oxidation­

References

• 1 Dev S. Chetty GL. Tetrahedron Lett.  1964,  73 
• 2a Erdtman H. Thomas BR. Acta. Chem. Scand.  1958,  12:  267 
• 2b Enzell C. Erdtman H. Tetrahedron  1958,  4:  361 
• 3 Acherar S. Audran G. Cecchin F. Monti H. Tetrahedron  2004,  60:  5907 ; and references cited therein
• 4a Chavan SP. Ravindranathan T. Patil SS. Tetrahedron  1999,  55:  13417 ; and references cited therein
• 4b Zarraga A. Gustavo J. Maldonado LA. Chem. Lett.  2000,  5:  512 
• 4c Nakashima H. Sato M. Taniguchi T. Ogasawara K. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  2639 
• 4d Saritas Y. Sonwa MM. Iznaguen H. Konig WA. Munle H. Muse R. Phytochemistry  2001,  57:  443 
• 4e Shindo M. Sato Y. Shishindo K. J. Org. Chem.  2001,  66:  7818 
• 4f Srikrishna A. Rao MS. Synlett  2002,  340 
• 4g Satoh T. Yoshida M. Takahashi Y. Ota H. Tetrahedron: Asymmetry  2003,  14:  281 
• 4h Paul T. Pal A. Mukharjee D. ARKIVOC  2003,  (ix):  104 
• 4i Saito M. Kuwahara S. Biosci., Biotechnol., Biochem.  2005,  69:  374 
• 4j Bernard AM. Frongia A. Secci F. Piras PP. Chem. Commun.  2005,  3853 
• 4k Kuwahara S. Saito M. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  5047 
• 5 For recent synthesis, see: Kulkarni MG. Davawala SI. Shinde MP. Dhondge AP. Borhade AS. Chavhan SW. Gaikawad DD. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  3027 ; and references cited therein
• 6a Parker W. Ramage RA. J. Chem. Soc.  1962,  1558 
• 6b Nakatani H. So T. Ishibashi H. Ikeda M. Chem. Pharm. Bull.  1990,  38:  1233 
• 7a Abad A. Agullo C. Arno M. Cunat AC. Garcia MT. Zaragoza RJ. J. Org. Chem.  1996,  61:  5916 
• 7b Abad A. Agullo C. Cunat AC. Perni RH. J. Org. Chem.  1999,  64:  1741 
• 8a Chavan SP. Ethiraj KS. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  2281 
• 8b Chavan SP. Ravindranathan T. Patil SS. Dhondge V. Dantale SW. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  2629 
• 8c Chavan SP. Thakkar M. Kharul RK. Pathak AB. Bhosekar GV. Bhadbhade MM. Tetrahedron  2005,  61:  3873 
• 8d Chavan SP. Kharul RK. Kale RR. Khobragade DA. Tetrahedron  2003,  59:  2737 
• 8e Chavan SP. Dhawane AN. Kalkote UR. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  965 
• (9)
• 9a . J. Am. Chem. Soc.  1946,  68:  2487 
• 9b . J. Am. Chem. Soc.  1949,  71:  3301 
• 10a Hudlicky T. Kutchan TN. Naqvi SM. Org. React.  1985,  33:  247 
• 10b Dinnocenzo JP. Conlon DA. J. Am. Chem. Soc.  1988,  110:  2324 
• 10c Sonawane HR. Nanjundiah BS. Nazeruddin GM. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  1645 
• 11 Singaram B. Goralski . Rangaishenvi M. Brown HC. J. Am. Chem. Soc.  1989,  111:  384 
• 12 Frigerio M. Santagostino M. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  8019 
• 13a Asaoka M. Takenouchi K. Taket H. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  325 
• 13b Posner GH. Lentz CM. J. Am. Chem. Soc.  1979,  101:  934 
• 14 Wenkert E. Buckwalter BL. Crareiro AA. Sancher EL. Sathe SS. J. Am. Chem. Soc.  1978,  100:  1267