Synthesis 2008(18): 2953-2956  
DOI: 10.1055/s-2008-1067239
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

trans-Resveratrol-d 4, a Molecular Tracer of the Wild-Type Phytoalexin; Synthesis and Spectroscopic Properties

Bartolo Gabriele*a, Hicham Benabdelkamelb, Pierluigi Plastinab, Alessia Fazioa, Giovanni Sindonab, Leonardo Di Donnab
a Dipartimento di Scienze Farmaceutiche, Università della Calabria, 87036 Arcavacata di Rende (Cosenza), Italy
Fax: +39(984)492044; e-Mail: b.gabriele@unical.it;
b Dipartimento di Chimica, Università della Calabria, 87036 Arcavacata di Rende (Cosenza), Italy
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Received 28 May 2008
Publication Date:
22 August 2008 (online)

Abstract

A convenient, six-step synthesis of the so far unknown trans-resveratrol-d 4, (E)-3′,4,5′-trihydroxy-2,3,5,6-tetradeuterostilbene, starting from commercially available phenol-d 6, with an overall yield of 25%, is described. The final labeled resveratrol was fully characterized by MS, IR, and ¹H and ¹³C NMR spectroscopy. The isotopic distribution of the final product, determined by high resolution mass spectrometry, was as follows: d 4, 96%; d 3, 4%.

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