trans-Resveratrol-d ₄, a Molecular Tracer of the Wild-Type Phytoalexin; Synthesis and Spectroscopic Properties

Abstract

A convenient, six-step synthesis of the so far unknown trans-resveratrol-d ₄, (E)-3′,4,5′-trihydroxy-2,3,5,6-tetradeuterostilbene, starting from commercially available phenol-d ₆, with an overall yield of 25%, is described. The final labeled resveratrol was fully characterized by MS, IR, and ^¹H and ^¹³C NMR spectroscopy. The isotopic distribution of the final product, determined by high resolution mass spectrometry, was as follows: d ₄, 96%; d ₃, 4%.

Key words

deuterated resveratrol - olefination - resveratrol - stable isotope dilution assay

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