Direct Fluorination of Adamantanes with Iodine Pentafluoride

Abstract

Direct fluorination of adamantanes was achieved by iodine pentafluoride and one or two fluorine atoms were introduced selectively on the tertiary carbons of adamantanes.

Key words

adamantane - direct fluorination - regioselectivity - hypervalent­ iodine - iodine pentafluoride

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8

More than one fluorine atom of IF₅ is used and one equivalent of IF₅ is not necessary for the fluorination.^7a

9

Even at 75 ˚C, the difluorinated product of methyl adaman-tane-1-carboxylate or 1-(acetoxymethyl)adamantane was not obtained.