Palladium-Tetraphosphine Complex Catalysed Heck Reaction of Vinyl Bromides with Alkenes: A Powerful Access to Conjugated Dienes

Abstract

A wide variety of 1,3-dienes have been prepared by the Heck vinylation of vinyl bromides using [Pd(η³-C₃H₅)Cl]₂/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis[(diphenylphosphino)methyl]cyclopentane (Tedicyp) as the catalyst precursor. Both α- and β-substituted vinyl bromides undergo the Heck reaction with functionalised alkenes such as acrylates, enones, styrenes or a vinyl sulfone, and also with nonfunctionalised alkenes such as dec-1-ene, leading stereoselectively, in most cases, to the corresponding E- or E,E-1,3-dienes in good yields. Furthermore, this catalyst can be used at low loading for several reactions.

Key words

catalysis - palladium - tetraphosphine - alkenes - vinyl bromides

References

• For reviews on the Heck reaction, see:
• 1a Beletskaya I. P. Cheprakov A. V. Chem. Rev.  2000,  100:  3009 
• 1b Whitcombe NJ. Hii KKM. Gibson SE. Tetrahedron  2001,  57:  7449 
• 1c Littke A. F. Fu G. C. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  4176 
• 1d Farina V. Adv. Synth. Catal.  2004,  346:  1553 
• For examples of Heck reactions with vinyl halides, see:
• 2a Dieck H. A. Heck R. F. J. Org. Chem.  1975,  40:  1083 
• 2b Patel B. A. Heck R. F. J. Org. Chem.  1978,  43:  3898 
• 2c Patel B. A. Kao L.-C. Cortese N. A. Minkiewicz J. V. Heck R. F. J. Org. Chem.  1979,  44:  918 
• 2d Kao L.-C. Stakem F. G. Patel B. A. Heck R. F. J. Org. Chem.  1982,  47:  1267 
• 2e Fischetti W. Mak T. Stakem F. G. Kim J.-I. Rheingold A. L. Heck R. F. J. Org. Chem.  1983,  48:  948 
• 2f Mitsudo T.-A. Fischetti W. Heck R. F. J. Org. Chem.  1984,  49:  1640 
• 2g Jeffery T. Tetrahedron Lett.  1985,  26:  2667 
• 2h Larock RC. Gong WH. J. Org. Chem.  1989,  54:  2047 
• 2i Jeffery T. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1991,  324 
• 2j Lu X. Huang X. Ma S. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  2535 
• 2k Jeffery T. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  1133 
• 2l Zhang X.-p. Schlosser M. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  1925 
• 2m Crisp G. T. Glink P. T. Tetrahedron  1994,  50:  2623 
• 2n Voigt K. von Zezschwitz P. Rosauer K. Lansky A. Adams A. Reiser O. de Meijere A. Eur. J. Org. Chem.  1998,  1521 
• 2o Fayol A. Fang Y.-Q. Lautens M. Org. Lett.  2006,  8:  4203 
• For examples of efficient catalyst precursors for Heck reactions, see:
• 3a Herrmann WA. Brossmer C. Öfele K. Reisinger C. Riermeier T. Beller M. Fisher H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1995,  34:  1844 
• 3b Herrmann WA. Brossmer C. Reisinger C. Riermeier T. Öfele K. Beller M. Chem. Eur. J.  1997,  3:  1357 
• 3c Ohff M. Ohff A. van der Boom ME. Milstein D. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  11687 
• 3d Bergbreiter D. Osburn P. Liu Y.-S. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  9531 
• 3e Gai X. Grigg R. Ramzan M. I. Sridharan V. Collard S. Muir J. E. Chem. Commun.  2000,  2053 
• 3f Gibson S. Foster D. F. Cole-Hamilton D. J. Eastham G. R. Tooze R. P. Chem. Commun.  2001,  779 
• 3g Alonso DA. Najera C. Pacheco MC. Adv. Synth. Catal.  2002,  344:  172 
• 3h Takenaka K. Uozumi Y. Adv. Synth. Catal.  2004,  346:  1693 
• 3i Cui X. Li Z. Tao C.-Z. Xu Y. Li J. Liu L. Guo Q.-X. Org. Lett.  2006,  8:  2467 
• 3j Yoon MS. Ryu D. Kim J. Ahn KH. Organometallics  2006,  25:  2409 
• 4a Negishi E. Takahashi T. Baba S. Van Horn DE. Okukado N. J. Am. Chem. Soc.  1987,  109:  2393 
• 4b Ramiandrasoa P. Brehon B. Thivet A. Alami M. Cahiez G. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  2447 
• 5a Williams DR. Kammler DC. Donnell AF. Goundry WRF. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  6715 
• 5b Conway JC. Quayle P. Regan AC. Urch CJ. Tetrahedron  2005,  61:  11910 
• For recent examples of the synthesis of dienes via Stille coupling, see:
• 6a Reginato G. Gaggini F. Mordini A. Valacchi M. Tetrahedron  2005,  61:  6791 
• 6b Sorg A. Siegel K. Brückner R. Chem. Eur. J.  2005,  11:  1610 
• For recent examples of the synthesis of dienes via Suzuki coupling, see:
• 7a Molander GA. Felix LA. J. Org. Chem.  2005,  70:  3950 
• 7b Batsanov AS. Knowles JP. Whiting A. J. Org. Chem.  2007,  72:  2525 
• 8a Gruber A. S. Zim D. Ebeling G. Monteiro A. L. Dupont J. Org. Lett.  2000,  2:  1287 
• 8b Littke A. F. Fu G. C. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  6989 
• 8c Fürstner A. Aïssa C. Chevrier C. Tepl F. Nevado C. Tremblay M. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  5832 
• 9 Laurenti D. Feuerstein M. Pèpe G. Doucet H. Santelli M. J. Org. Chem.  2001,  66:  1633 
• 10 Doucet H. Santelli M. Synlett  2006,  2001 
• 11 Feuerstein M. Laurenti D. Doucet H. Santelli M. Chem. Commun.  2001,  43 
• 12a Feuerstein M. Laurenti D. Bougeant C. Doucet H. Santelli M. Chem. Commun.  2001,  325 
• 12b Feuerstein M. Berthiol F. Doucet H. Santelli M. Org. Biomol. Chem.  2003,  1:  2235 
• 13 Kondolff I. Doucet H. Santelli M. Organometallics  2006,  25:  5219 
• 14a Battace A. Lemhadri M. Zair T. Doucet H. Santelli M. Organometallics  2007,  26:  472 
• 14b Battace A. Lemhadri M. Zair T. Doucet H. Santelli M. Adv. Synth. Catal.  2007,  349:  2507 
• 15a Feuerstein M. Doucet H. Santelli M. J. Org. Chem.  2001,  66:  5923 
• 15b Berthiol F. Doucet H. Santelli M. Eur. J. Org. Chem.  2003,  1091 
• 15c Berthiol F. Doucet H. Santelli M. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  5633 
• 15d Battace A. Lemhadri M. Zair T. Doucet H. Santelli M. Synthesis  2006,  3495 
• 15e Lemhadri M. Doucet H. Santelli M. Synlett  2006,  2935 
• 15f Berthiol F. Doucet H. Santelli M. Tetrahedron  2006,  62:  4372 
• 15g Berthiol F. Doucet H. Santelli M. Appl. Organomet. Chem.  2006,  20:  855 
• 15h Battace A. Feuerstein M. Lemhadri M. Zair T. Doucet H. Santelli M. Eur. J. Org. Chem.  2007,  3122 
• 15i Fall Y. Doucet H. Santelli M. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  3579 
• 16 Berthiol F. Doucet H. Santelli M. Synlett  2003,  841 
• 17a Kim J.-II. Patel BA. Heck RF. J. Org. Chem.  1981,  46:  1067 
• 17b Hodgson DM. Fleming MJ. Stanway SJ. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  12250 
• 17c Molander GA. Felix LA. J. Org. Chem.  2005,  70:  3950