From Solution-Phase to ‘On-Column’ N-Dearylation of β-Lactams by Silica-Supported Ceric Ammonium Nitrate (CAN-SiO₂)

Abstract

It has been shown that N-(4-methoxy or 4-ethoxyphenyl) groups can be oxidatively removed by silica gel supported ceric ammonium nitrate (CAN-SiO₂) under mild conditions in solution and on column. The yields in these two methods were good to excellent and purification of products is simpler than the general method by CAN. Especially the ‘on-column’ reaction is mild, easy, efficient, and cheap. The lower mobility of CAN-SiO₂ makes it safer to handle.

Key words

on-column reaction - N-dearylation - N-unsubstituted 2-azetidinone - β-lactam - ceric ammonium nitrate - silica supported

References

• 1a Southgate R. Branch C. Coulton S. Hunt E. Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics and Related Microbial Products   Vol. 2:  Springer; Berlin: 1993.  p.621 
• 1b Morin RB. Gorman M. Chemistry and Biology of β-Lactam Antibiotics   Academic Press; New York: 1982. 
• 1c Jarrahpour AA. Zarei M. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  8712 
• 1d Jarrahpour AA. Khalili D. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  7140 
• 1e Jarrahpour AA. Shekarriz M. Taslimi A. Molecules  2004,  9:  29 
• 1f Jarrahpour AA. Shekarriz M. Taslimi A. Molecules  2004,  9:  939 
• 1g Cordero FM. Salvati M. Pisaneschi F. Brandi A. Eur. J. Org. Chem.  2004,  2205 
• For β-lactam synthon methods, see:
• 2a Alcaide B. Almendros P. Curr. Med. Chem.  2004,  11:  1921 
• 2b Palomo C. Aizpurua JM. Ganboa I. Oiarbide M. Curr. Med. Chem.  2004,  11:  1837 
• 2c Deshmukh ARAS. Bhawal BM. Krishnaswamy D. Govande VV. Shinkre BA. Jayanthi A. Curr. Med. Chem.  2004,  11:  1889 
• 2d Alcaide B. Almendros P. Synlett  2002,  381 
• 2e Alcaide B. Almendros P. Chem. Soc. Rev.  2001,  30:  226 
• 2f Ojima I. Delaloge F. Chem. Soc. Rev.  1997,  26:  377 
• 2g Ojima I. Acc. Chem. Res.  1995,  28:  383 
• For application in semisynthesis of paclitaxel derivatives, see:
• 2h Paik Y. Yang C. Metaferia B. Tang S. Bane S. Ravindra R. Shanker N. Alcaraz AA. Johnson SA. Schaefer J. O’Connor RD. Cegelski L. Snyder JP. Kingston DGI. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  361 
• 2i Taxol^®: Science and Applications   Suffness M.; CRC Press: Boca Raton FL: 1995. 
• 3 Cossio FP. Lecea B. Palomo C. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1987,  1743 
• 4a Bandini E. Favi G. Martelli G. Panunzio M. Piersanti G. Org. Lett.  2000,  2:  1077 
• 4b Hart DJ. Kanai K.-I. Thomas DG. Yang T.-K. J. Org. Chem.  1983,  48:  289 
• 5a Jarrahpour AA. Zarei M. Molecules  2007,  12:  2364 
• 5b Imbach P. Lang M. Garcia-Echeverria C. Guagnano V. Noorani M. Roesel J. Bitsch F. Rihs G. Furet P. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2007,  17:  358 
• 5c Turos E. Heldreth B. Long TE. Jang S. Reddy GSK. Dickeyb S. Lim DV. Bioorg. Med. Chem.  2006,  14:  3775 
• 5d Del Buttero P. Molteni G. Pilati T. Tetrahedron  2005,  61:  2413 
• 5e Annunziata R. Benaglia M. Cinquini M. Cozzi F. J. Org. Chem.  2003,  68:  2952 
• 5f Podlech J. Linder MR. J. Org. Chem.  1997,  62:  5873 
• 5g Karupaiyan K. Srirajan V. Deshmukh ARAS. Bhawal BM. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  4281 
• 6a Kumar Tiwari D. Shaikh AY. Pavase LS. Gumaste VK. Deshmukh ARAS. Tetrahedron  2007,  63:  2524 
• 6b Desai KG. Desai KR. Bioorg. Med. Chem.  2006,  14:  8271 
• 6c Jiao L. Zhang Q. Liang Y. Zhang S. Xu J. J. Org. Chem.  2006,  71:  815 
• 6d Dhawan R. Dghaym RD. St. Cyr DJ. Arndtsen BA. Org. Lett.  2006,  8:  3927 
• 6e Balasubramanian S. Gordon KH. Org. Lett.  2001,  3:  53 
• 7a Jarrahpour AA. Zarei M. Molecules  2006,  11:  49 
• 7b Kuznetsova L. Ungureanu IM. Pepe A. Zanardi I. Wu X. Ojima I. J. Flourine Chem.  2004,  125:  487 
• 7c Lee HK. Chun JS. Pak CS. Tetrahedron  2003,  59:  6445 
• 8 Varma RS. Tetrahedron  2002,  58:  1235 
• 9a Doro FG. Rodrigues-Filho UP. Tfouni E. J. Colloid Interface Sci.  2007,  307:  405 
• 9b Mukhopadhyay B. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  4337 
• 9c Rajput VK. Mukhopadhyay B. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  5939 
• 9d Tiwari P. Misra AK. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  3573 
• 10 Banerjee AK. Mimo MSL. Vera Vegas WJ. Russ. Chem. Rev.  2001,  70:  971 
• 11 Hwu JR. Jain ML. Tsai F.-Y. Tsay S.-C. Balakumar A. Hakimelahi GH. J. Org. Chem.  2000,  65:  5077 
• 12a Ali MH. Niedbalski M. Bohnert G. Bryant D. Synth. Commun.  2006,  36:  1751 
• 12b Fisher A. Henderson GN. Synthesis  1985,  641 
• 13 Srinivas KVNS. Das B. J. Chem. Res.  2002,  556 
• 14a Chawla HM. Mittal RS. Synthesis  1985,  70 
• 14b Chakrabarty M. Batabyal A. Synth. Commun.  1994,  24:  1 
• 15 Lectka T. Hafez AM. Taggi AE. Dudding T. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  10853 
• 16a Mukhopadhyay B. Maurer SV. Rudolph N. Van Well RM. Russell DA. Field RA. J. Org. Chem.  2005,  70:  9059 
• 16b Rosenau T. Hofinger A. Potthast A. Kosma P. Org. Lett.  2004,  6:  541 
• 17 Corley EG. Karady S. Abramson NL. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  1497