Acidic Alumina as a Useful Heterogeneous Catalyst in the Michael Reaction of β-Dicarbonyl Derivatives with Conjugated Nitroalkenes

Abstract

Addition of a variety of 1,3-dicarbonyl derivatives to conjugated nitroalkenes was efficiently performed under heterogeneous catalysis by acidic alumina in the presence of a minimum amount of solvent (Et₂O, 0.5 mL/mmol). The procedure allows satisfactory to good yields of a diastereomeric mixture (˜1:1) of polyfunctionalized adducts. Moreover, work-up can be avoided since the reaction mixture can be directly charged into a chromatographic column for immediate purification.

Key words

acidic alumina - conjugated nitroalkenes - Michael reaction - heterogeneous catalysis - eco-friendly synthesis

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