Catalytic, Diastereoselective Allylation of Oshima-Utimoto Products

Abstract

The Oshima-Utimoto reaction generates 1,3,4-trisub­stituted furans with high 1,2-trans-diastereoselectivity and a racemic center at C4. When subjected to catalytic Lewis acid mediated allylation, diastereoenriched product is obtained, with high dia­stereoinduction when a quaternary center is present at C2.

Key words

acetals - allylations - catalysis - heterocycles - stereoselectivity

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