A Novel Reaction of 4-(Arylmethylene)-2-phenyloxazol-5(4H)-ones with Pyridin-2-amine: Formation of 3-(Arylmethyl)-3-(benzoylamino)imidazo-[1,2-a]pyridin-2(3H)-ones

Abstract

A new series of imidazo[1,2-a]pyridin-2-one derivatives were synthesized by a novel reaction of 4-(arylmethylene)-2-phenyl­oxazol-5(4H)-one with pyridin-2-amine under microwave irradiation in ethylene glycol. The starting materials were easily obtained and the operation was convenient.

Key words

heterocycles - microwave irradiation - 4-(arylmethylene)-2-phenyloxazol-5(4H)-ones - 3-(arylmethyl)-3-(benzoylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2(3H)-ones - cascade reaction

References

• 1a Elhakmaoui A. Gueiffier A. Milhavet J.-C. Blache Y. Chapat J.-P. Chavignon O. Teulade J.-C. Snoeck R. Andrei G. De Clercq E. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1994,  4:  1937 
• 1b Gueiffier A. Lhassani M. Elhakmaoui A. Snoeck R. Andrei G. Chavignon O. Teulade J.-C. Kerbal A. Essassi EM. Debouzy J.-C. Witvrouw M. Blache Y. Balzarini J. De Clercq E. Chapat J.-P. J. Med. Chem.  1996,  39:  2856 
• 1c Townsend LB, and Drach JC. inventors; WO  09727205.  ; Chem. Abstr., 1997, 127, 190983
• 1d Gueiffier A. Mavel S. Lhassani M. Elhakmaoui A. Snoeck R. Andrei G. Chavignon O. Teulade J.-C. Witvrouw M. Balzarini J. De Clercq E. Chapat J.-P. J. Med. Chem.  1998,  41:  5108 
• 1e Mavel S. Renou JL. Galtier C. Snoeck R. Andrei G. Balzarini J. De Clercq E. Gueiffier A. Arzneim.-Forsch.  2001,  51:  304 ; Chem. Abstr., 2001, 135, 131730
• 2 Teulade JC. Grassy G. Girard JP. Chapat JP. de Buochberg MMS. Eur. J. Med. Chem.  1978,  13:  271 
• 3a Almirante L. Polo L. Mugnaini A. Provinciali E. Rugarli P. Biancotti A. Gamba A. Murmann W. J. Med. Chem.  1965,  8:  305 
• 3b Abignente E. Arena F. Luraschi E. Saturnino C. Rossi F. Lampa E. Cazzola M. Brandinelli E. Marrazzo R. Marmo E. Rend. Atti. Accad. Sci. Med. Chir.  1985,  139:  313 ; Chem. Abstr., 1986, 105, 126822
• 3c Abignente E. Actual. Chim. Ther.  1991,  18:  193 , Chem. Abstr., 1991, 115, 256028
• 4 Bartholini G. In Imidazopyridines in Anxiety Disorders; L.E.R.S. Monograph Series   Vol. 8:  Raven Press; New York: 1993.  p.1-5  ; Chem. Abstr., 1996, 124, 164079
• 5 Fuchs K, Romig M, Mendla K, Briem H, and Fechteler K. inventors; WO  0214313.  ; Chem. Abstr., 2002, 136, 183824
• 6 Abe Y. Kayakiri H. Satoh S. Inoue T. Sawada Y. Imai K. Inamura N. Asano M. Hatori C. Katayama A. Oku T. Tanaka H. J. Med. Chem.  1998,  41:  564 
• 7 Moog C. Wick A. Le Ber P. Kirn A. Aubertin A.-M. Antiviral Res.  1994,  24:  275 
• 8 Langer SZ. Arbilla S. Benavides J. Scatton B. Adv. Biochem. Psychopharmacol.  1990,  46:  61 
• 9a Hand ES. Paudler WW. J. Org. Chem.  1978,  43:  2900 
• 9b Rydzkowski R. Blondeau D. Sliwa H. Tetrahedron Lett.  1985,  26:  2571 
• 9c Löber S. Hübner H. Gmeiner P. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1999,  9:  97 
• 9d Tomoda H. Hirano T. Saito S. Mutai T. Araki K. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1999,  72:  1327 
• 9e Ikemoto T. Wakimasu M. Heterocycles  2001,  55:  99 
• 10 Hubert AJ. Reimlinger H. Chem. Ber.  1970,  103:  3811 
• 11 Galons H. Bergerat I. Combet Farnoux C. Miocque M. Synthesis  1982,  1103 
• 12 Knölker H.-J. Boese R. Hitzemann R. Chem. Ber.  1990,  123:  327 
• 13 Groziak MP. Wilson SR. Clauson GL. Leonard NJ. J. Am. Chem. Soc.  1986,  108:  8002 
• 14 Groebke K. Weber L. Mehlin F. Synlett  1998,  661 
• 15a Tu S. Fang F. Miao C. Jiang H. Feng Y. Shi D. Wang X. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  6153 
• 15b Tu S. Fang F. Zhu S. Li T. Zhang X. Zhuang Q. Synlett  2004,  537 
• 15c Tu S. Li T. Shi F. Wang Q. Zhang J. Xu J. Zhu X. Zhang X. Zhu S. Shi D. Synthesis  2005,  3045 
• 15d Tu S. Zhang J. Zhu X. Xu J. Zhang Y. Wang Q. Jia R. Jiang B. Zhang J. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2006,  16:  3578 
• 15e Tu S. Zhu X. Zhang J. Xu J. Zhang Y. Wang Q. Jia R. Jiang B. Zhang J. Yao C. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2006,  16:  2925 
• 16 Tu SJ. Jiang H. Zhuang QY. Miao CB. Shi DQ. Wang XS. Gao Y. Chin. J. Org. Chem.  2003,  23:  491 
• 17 Mustafa A. Asker W. Harhash AH. Khalifa MAE. Zayed EM. Justus Liebigs Ann. Chem.  1968,  713:  151 
• 18 Vanghelovici M. Stefanescu A. Soc. Chim. Romania, Sect. Soc. romane Stiinte, Bul. Chim. pura apl.  1942,  3A:  159 ; Chem. Abstr. 1944, 38, 36952