Magnesium Perchlorate as a New and Highly Efficient Catalyst for the Synthesis of 2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepines

Abstract

Commercially available magnesium perchlorate has been found to be a highly efficient catalyst for the reaction of 1,3-diarylprop-2-enones with 2-aminothiophenol leading to the synthesis of 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines in high yields and in short times.

Key words

1,5-benzothiazepines - 2-aminothiophenol - 1,3-diarylprop-2-enones - magnesium perchlorate - catalyst - chemoselective

References

• 1 Sarro GD. Chimirri A. Sarro AD. Gitto R. Grasso S. Zappalá M. Eur. J. Med. Chem.  1995,  30:  925 
• 2a Shinichi Y. Yoshikazu M. Katsuji M. Yoshinori I. Yasuhiko O. Ryuzo Y. Tadashi N. Hiroyasu S. J. Org. Chem.  1996,  61:  8586 
• 2b Kurokawa J. Adachi-Akahane S. Nagao T. Eur. J. Pharmacol.  1997,  325:  229 
• 3 Miyata O. Tetsuro S. Ichiya N. Takeaki N. Tetrahedron  1997,  53:  2421 
• 4 Grandolini G. Perioli L. Ambrogi V. Eur. J. Med. Chem.  1999,  34:  701 
• 5 Yang X. Buzon L. Hamanaka E. Liu KK.-C. Tetrahedron: Asymmetry  2000,  11:  4447 
• 6 Urbanski MJ. Chen RH. Demarest KT. Gunnet J. Look R. Ericson E. Murray WV. Rybczynski PJ. Zhang X. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2003,  13:  4031 
• 7 Di Santo R. Costi R. Farmaco  2005,  60:  385 
• 8 Lévai A. J. Heterocycl. Chem.  2000,  37:  199 
• 9 Kodomari M. Noguchi T. Aoyama T. Synth. Commun.  2004,  34:  1783 
• 10 Patel VM. Desai KR. Indian J. Chem. Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.  2004,  43:  199 
• 11a Lévai A. J. Heterocycl. Chem.  2004,  41:  399 
• 11b Lévai A. J. Heterocycl. Commun.  2002,  8:  227 
• 11c Lévai A. J. Heterocycl. Commun.  2002,  8:  375 
• 12 Micheli F. Degiorgis F. Feriani A. Paio A. Pozzan A. Zarantonello P. Seneci P. J. Comb. Chem.  2001,  3:  224 
• 13 Pant S. Singhal B. Upreti M. Pant U. Molecules  1998,  3:  159 
• 14a Upreti M. Pant S. Dandia A. Pant UC. Indian J. Chem. Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.  1997,  36:  1181 
• 14b Pant S. Sharma A. Sharma SK. Pant UC. Goel AK. Indian J. Chem. Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.  1996,  35:  794 
• 15 Katritzky AR. Rogovoy BV. Chassaing C. Vvedensky V. Forood B. Flatt B. Nakai H. J. Heterocycl. Chem.  2000,  37:  1655 
• 16 Dandia A. Sati M. Loupy A. Green Chem.  2002,  4:  599 
• 17 Patel VM. Desai KR. Indian J. Chem. Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.  2004,  43:  199 
• 18 Olah GA. Prakash GKS. Sommer J. Superacids   Wiley; New York: 1985. 
• 19a Steel PG. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2001,  2727 
• 19b Kobayashi S. Manabe K. Acc. Chem. Res.  2002,  35:  209 
• 20 Dumeunier R. Markó IE. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  825 
• 21 Orita A. Tanahashi C. Kakuda A. Otera J. J. Org. Chem.  2001,  66:  8926 
• 22 Qian C. Huang T. J. Org. Chem.  1998,  63:  4125 
• 23 Foropoulos J. DesMarteau DD. Inorg. Chem.  1984,  23:  3720 
• 24 Chakraborti AK. Shivani . J. Org. Chem.  2006,  71:  5785 ; and references cited therein
• 25 Ishihara K. Kubota M. Yamamoto H. Synlett  1996,  265 
• Thia-Michael addition:
• 26a Garg SK. Kumar R. Chakraborti AK. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  1721 
• 26b Garg SK. Kumar R. Chakraborti AK. Synlett  2005,  1370 
• Acylation:
• 26c Chakraborti AK. Sharma L. Gulhane R. Shivani . Tetrahedron  2003,  59:  7661 
• 26d Chakraborti AK. Gulhane R. Shivani . Synlett  2003,  1805 
• Imine formation:
• 26e Chakraborti AK. Bhagat S. Rudrawar S. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  7641 
• Acylal formation:
• 26f Kumar R. Thilagavathi R. Gulhane R. Chakraborti AK. J. Mol. Catal. A: Chem.  2006,  250:  227 
• 27 Cogolli P. Maiolo F. Testaferri L. Tingoli M. Tiecco M. J. Org. Chem.  1979,  44:  2642 
• 28 Cogolli P. Testaferri L. Tingoli M. Tiecco M. J. Org. Chem.  1979,  44:  2636 
• 29a Hwu JR. Wong FF. Shiao M.-J. J. Org. Chem.  1992,  57:  5254 
• 29b Shiao M.-J. Lai L.-L. Ku W.-S. Lin P.-Y. Hwu JR. J. Org. Chem.  1993,  58:  4742 
• 30a Katritzky I. Takahashi I. Marson CM. J. Org. Chem.  1986,  51:  4914 
• 30b Belley M. Zamboni R. J. Org. Chem.  1989,  54:  1230 
• 31a Hilhorst E. Chen TBRA. Iskander AS. Pandit UK. Tetrahedron  1994,  50:  7837 
• 31b Surdhar PS. Armstrong DA. J. Phys. Chem.  1986,  90:  5915 
• 31c Ashby EC. Park W.-S. Goel AB. Su WY. J. Org. Chem.  1985,  50:  5184 
• 32a Gavande NS. Kundu S. Badgujar NS. Kaur G. Chakraborti AK. Tetrahedron  2006,  62:  4201 
• 32b Chakraborti AK. Sharma L. Nayak MK. J. Org. Chem.  2002,  67:  6406 
• 32c Chakraborti AK. Sharma L. Nayak MK. J. Org. Chem.  2002,  67:  2541 
• 32d Chakraborti AK. Nayak MK. Sharma L. J. Org. Chem.  2002,  67:  1776 
• 32e Nayak MK. Chakraborti AK. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  8749 
• 33 Chakraborti AK. Nayak MK. Sharma L. J. Org. Chem.  1999,  64:  8027 
• 34a Sharma L. Nayak MK. Chakraborti AK. Tetrahedron  1999,  55:  9595 
• 34b Nayak MK. Chakraborti AK. Chem. Lett.  1998,  297