AIBN-Initiated Radical Reactions of Ethyl Phosphinate

Abstract

Ethyl phosphinate adds to alkenes and alkynes under thermal radical conditions with AIBN as the initiator.

phosphorus - free radical - phosphinates - AIBN - hypophosphite

References

<A NAME="RM01006SS-1">1</A> Review: Montchamp J.-L. J. Organomet. Chem.  2005,  690:  2388 

For example:

<A NAME="RM01006SS-2A">2a</A> Deprèle S. Montchamp J.-L. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  9386 

<A NAME="RM01006SS-2B">2b</A> Bravo-Altamirano K. Huang Z. Montchamp J.-L. Tetrahedron  2005,  61:  6315 

<A NAME="RM01006SS-3">3</A> Deprèle S. Montchamp J.-L. J. Org. Chem.  2001,  66:  6745 

<A NAME="RM01006SS-4">4</A> Deprèle S. Montchamp J.-L. J. Organomet. Chem.  2002,  643-644:  154 

<A NAME="RM01006SS-5A">5a</A> Nifant’ev EE. Magdeeva RK. Shchepet’eva NP. J. Gen. Chem. USSR  1980,  50:  1416 

<A NAME="RM01006SS-5B">5b</A> Karanewsky DS. Badia MC. Cushman DW. DeForrest JM. Dejneka T. Loots MJ. Perri MG. Petrillo EW. Powell JR. J. Med. Chem.  1988,  31:  204 

<A NAME="RM01006SS-6">6</A> Aleksandrova IA. Ufimtseva LI. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci.  1971,  6:  1218 

Examples:

<A NAME="RM01006SS-7A">7a</A> Dubert O. Gautier A. Condamine E. Piettre SR. Org. Lett.  2002,  4:  359 

<A NAME="RM01006SS-7B">7b</A> Han L.-B. Zhao C.-Q. J. Org. Chem.  2005,  70:  10121 

<A NAME="RM01006SS-7C">7c</A> Reiff LP. Aaron HS. J. Am. Chem. Soc.  1970,  92:  5275 

<A NAME="RM01006SS-8">8</A> Ribière P. Bravo-Altamirano K. Antczak M. Hawkins JD. Montchamp J.-L. J. Org. Chem.  2005,  70:  4064 

<A NAME="RM01006SS-9">9</A> Froestl W. Mickel SJ. Hall RG. von Sprecher G. Diel PJ. Strub D. Baumann PA. Brugger F. Gentsch C. Jaekel J. Olpe H.-R. Rihs G. Vassout A. Waldmeier PC. Bittiger H. J. Med. Chem.  1995,  38:  3297 

<A NAME="RM01006SS-10">10</A> Andreev NA. Grishina ON. J. Gen. Chem. USSR  1980,  50:  641 

<A NAME="RM01006SS-11">11</A> Ince J. Ross TM. Shipman M. Slawin AMZ. Ennis DS. Tetrahedron  1996,  52:  7037