Efficient Construction of a Doubly Functionalized Trisoxazole Derivative Relevant­ to the Synthesis of the Novel Telomerase Inhibitor Telomestatin and its Analogues

Abstract

An efficient construction of a suitably functionalized trisoxazole derivative related to telomestatin was developed from l-serine, which involved three sequential oxazoline cyclization-oxidation steps in an overall yield of 11% in a linear sequence of twelve steps.

Key words

heterocycles - chiral pool - oxidations - peptides - oxazoles

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Although the chirality of serine is destroyed in subsequent steps we preferred to use l-serine to avoid diastereomeric problems.