Palladium on Activated Carbon - A Recyclable Catalyst for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Aryl Chlorides in Water

Abstract

Aryl chlorides are efficiently coupled with aryl boronic acids using ligandless Pd/C in water. The catalyst is easily recovered via filtration and reused up to four times with an overall yield of 73%. In addition the catalytic activity and selectivity of a variety of homogeneous and heterogeneous palladium sources have been compared.

Key words

aryl chlorides - water - palladium - cross-coupling - bi­aryls

References

• 1a Miyaura N. Yanagi T. Suzuki A. Synth. Commun.  1981,  11:  513 
• 1b Miyaura N. Suzuki A. Chem. Rev.  1995,  95:  2457 
• 1c Suzuki A. J. Organomet. Chem.  1999,  576:  147 
• 2a Stanford SP. Tetrahedron  1998,  54:  263 
• 2b Smith GB. Dezeny GC. Hughes DL. King AO. Verthoeven TR. J. Org. Chem.  1994,  59:  8151 
• 3a For a recent review, see: Bellina F. Carpita A. Rozzi R. Synthesis  2004,  2419 
• 3b See also: Littke AF. Fu GC. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  4176 
• 4 Shaughnessy KH. DeVasher RB. Curr. Org. Chem.  2005,  9:  585 
• 5a Badone D. Baroni R. Cardamone A. Ielmini A. Guzzi U. J. Org. Chem.  1997,  62:  7170 
• 5b Arcadi A. Cerichelli G. Chiarini M. Correa M. Zorzan D. Eur. J. Org. Chem.  2003,  4080 
• 5c Lu G. Franzén R. Zhang Q. Xu Y. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  4255 
• 5d Arvela RK. Leadbeater NE. Sangi MS. Williams VA. Granados P. Singer R. J. Org. Chem.  2005,  70:  161 
• 6a Arvela KR. Leadbeater NE. Org. Lett.  2005,  7:  2101 
• 6b Bumagin NA. Bykov VV. Tetrahedron  1997,  53:  14437 
• 6c Bedford RB. Blake ME. Butts CP. Holder D. Chem. Commun.  2003,  466 
• 7 Lysén M. Köhler K. Synlett  2005,  1671 
• 8a Heidenreich RG. Krauter JGE. Pietsch J. Köhler K. J. Mol. Catal. A: Chem.  2002,  182-183:  499 
• 8b Biffis A. Zecca M. Basato M. J. Mol. Catal. A: Chem.  2001,  173:  249 
• 9 Heidenreich RG. Köhler K. Krauter JGE. Pietsch J. Synlett  2002,  1118 
• 10 Reetz MT. de Vries JG. Chem. Commun.  2004,  1559 
• 11 Wright W. Hageman DL. McClure LD. J. Org. Chem.  1994,  59:  6095 
• 12 Tagata T. Nishida M. J. Org. Chem.  2003,  68:  9412 
• 13a Chaumeil H. Signorella S. Drian CL. Tetrahedron  2000,  56:  9655 
• 13b Kristensen JL. Lysén M. Vedsø P. Begtrup M. Org. Lett.  2001,  3:  1435 
• 13c Barder TE. Walker SD. Martinelli JR. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  4685 
• 14a Vedejs J. Chapman RW. Fields SC. Lin S. Schrimpf MR. J. Org. Chem.  1995,  60:  3020 
• 14b Molander GA. Biolatto B. Org. Lett.  2002,  4:  1867 
• 14c Barder TE. Buchwald SL. Org. Lett.  2004,  6:  2649 
• 15 Pröckl SS. Kleist W. Gruber MA. Köhler K. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  1881 
• 16 de Vries AHM. Parlevliet FJ. Vondervoort LS. Mommers JHM. Henderickx HJW. Walet MAM. de Vries JG. Adv. Synth. Catal.  2002,  344:  996 
• 17 Wolfe JP. Singer RA. Yang BH. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  9550 
• 18 Leadbeater N. J. Org. Chem.  2001,  66:  7539 
• 19 Zapf A. Beller M. Chem. Eur. J.  2000,  6:  1830 
• 20 Riggleman S. DeShong P. J. Org. Chem.  2003,  68:  8106 
• 21 Glover SA. Goosen A. McCleland CW. Schoonraad JL. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1984,  10:  2255 
• 22 Old DW. Wolfe JP. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  9722 
• 23 Kabalka GW. Wang L. Pagni RM. Hair MC. Namboodiri V. Synthesis  2003,  217 
• 24 Nájera C. Gil-Molto J. Karlström S. Falvello LR. Org. Lett.  2003,  5:  1451 
• 25 Herndon JW. McMullen LA. J. Organomet. Chem.  1989,  368:  83 
• 26 Li J.-L. Liu N.-J. Org. Lett.  2004,  6:  2809 
• 27 Downie IM. Hearey H. Kemp G. King D. Wosley M. Tetrahedron  1992,  48:  4005 
• 28 Hermann EC. Hoyer G.-A. Kelm J. Spectrochim. Acta, Part A  1982,  38:  1057 
• 29 Enokido T. Fugami K. Endo M. Kameyama M. Kosugi M. Adv. Synth. Catal.  2004,  346:  1685 
• 30 Denmark SE. Ober MH. Org. Lett.  2003,  5:  1357