Highly Stereoselective Intramolecular S_N2′ Cyclization Yielding Chiral ­Oxazolidin-2-ones: General Route to α-Hydroxy-β-amino Acids

Abstract

Intramolecular nucleophilic attack onto allylsulfonates promoted by silica gel acting as an acid catalyst provides expedient stereoselective access to 4,5-difunctionalized oxazolidin-2-ones. Precursors were prepared efficiently from enantiopure α-amino ­acids and subsequent manipulation of the oxazolidin-2-ones yielded enantiopure α-hydroxy-β-amino acids.

Key words

oxazolidin-2-one - intramolecular S_N2′ cyclization - AHPBA - silica gel - α-hydroxy-β-amino acids

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The structure was solved by direct methods and refined by full matrix least-squares against F ^² for all data using the SHELXTL program package. CCDC reference number 275654. The crystal structure has been deposited at the Cambridge Crystallographic Data Centre.