Intramolecular Nucleophilic Epoxidation of γ-Amino-α,β-Unsaturated Esters with an N-Hydroperoxymethyl Group

Abstract

Intramolecular nucleophilic epoxidation reactions of γ-amino-α,β-unsaturated esters have been studied for the first time with a hydroperoxymethyl group attached to the nitrogen atom. The epoxidation was fast under mild basic conditions and highly anti ­selective (>20:1) when the alkyl group is small.

Key words

asymmetric synthesis - ring-opening - peroxides - nucleophile - intramolecular epoxidation - amino epoxide

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Presented in part at the 226^th American Chemical Society National Meeting, ORGN No. 294, New York, NY, USA, September 7-11, 2003.