Vinylsulfones as Nucleophiles and Michael Acceptors in the Same Step: Stereoselective Synthesis of Amino Acid Precursors

Abstract

Several precursors of unnatural amino acids have been synthesized by addition of vinyl sulfones to an imine derived from (R)-glyceraldehyde. In these reactions the addition not only takes place in a stereoselective way, but a hydride transfer is also produced giving rise to the saturated sulfones and a new imine.

Key words

vinyl sulfones - hydride transfer - stereoselectivity - synthesis­ - amino acids - molecular model - transition state

References

• 1a Simpkins NS. Sulphones in Organic Synthesis   Pergamon Press; New York: 1993. 
• 1b Carreño MC. Cid MB. García Ruano JL. Santos M. Tetrahedron: Asymmetry  1997,  8:  2093 ; and references cited therein
• 1c Bäckwall J.-E. Löfström CMG. Ericsson AM. Bourrinet L. Juntunen SK. J. Org. Chem.  1995,  60:  3586 ; and references cited therein
• 1d Urones JG. Marcos IS. Basabe P. Garrido NM. Bastida AJ. San Feliciano SG. Díez D. Goodman JM. Synlett  1998,  1361 
• 1e Padwa A. Murphee SS. Ni Z. Watterson SH. J. Org. Chem.  1996,  61:  3829 
• 1f Bäckvall J.-E. Chinchilla R. Nájera C. Yus M. Chem. Rev.  1998,  98:  2291 
• 1g Simpkins NS. Tetrahedron  1990,  46:  6951 
• 1h Tanaka K. Kaji A. In The Chemistry of Sulfones and Sulphoxides   Patai S. Rapoport Z. Stirling CJM. Wiley; Chichester: 1988.  Chap. 15.
• 1i Rivero MR. Adrio J. Carretero JC. Synlett  2005,  26 
• 1j Brandäge S. Leijonmarck H. Chem. Commun.  2004,  292 
• 2a Edwards GL. Sinclair DJ. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  3933 
• 2b Kazuhiro Y. Tamio H. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  2872 
• 2c Ranu BC. Guchhait SK. Ghosh K. J. Org. Chem.  1998,  63:  5250 
• 2d Kabalka GW. Guchhait SK. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  4021 
• 3a Díez D. García P. Pacheco MP. Marcos IS. Garrido NM. Basabe P. Urones JG. Synlett  2002,  355 
• 3b Díez D. García P. Marcos IS. Garrido NM. Basabe P. Urones JG. Synthesis  2003,  53 
• 3c Díez D. García P. Fernández P. Marcos IS. Garrido NM. Basabe P. Broughton HB. Urones JG. Synlett  2005,  158 
• 4a Díez D. García P. Marcos IS. Garrido NM. Basabe P. Broughton HB. Urones JG. Org. Lett.  2003,  5:  3687 
• 4b Díez D. García P. Marcos IS. Garrido NM. Basabe P. Broughton HB. Urones JG. Tetrahedron  2005,  699 
• 5a Badorrey R. Cativiela C. Díaz-de-Villegas MD. Gálvez JA. Synthesis  1997,  747 
• 5b Badorrey R. Cativiela C. Díaz-de-Villegas MD. Gálvez JA. Tetrahedron  1997,  53:  1411 
• 6 Badorrey R. Cativiela C. Díaz-de-Villegas MD. Gálvez JA. Tetrahedron  2002,  58:  341 
• 7 Badorrey R. Cativiela C. Díaz-de-Villegas MD. Díez R. Gálvez JA. Eur. J. Org. Chem.  2003,  2268 
• For related reactions see:
• 8a Takeda K. Ohnishi Y. Koizumi T. Org. Lett.  1999,  1:  237 
• 8b Ivanov IC. Karagiosov SK. Synthesis  1995,  633 
• 8c Feit B.-A. Shapira S. Herbst A. Tetrahedron  1995,  51:  317 
• 8d Majewski M. Gleave DM. J. Organomet. Chem.  1994,  470:  1 
• 9 For a review of this kind of reaction see: Bloch R. Chem Rev.  1998,  98:  1407 
• 10 Maestro v. 5.1.016 and Macromodel v. 8.1.031   Schrodinger, Inc.; Portland, OR: run on a Silicon Graphics Octane under IRIX 6.5.18m
• 11 MOPAC JJP Stewart, QCPE Program 455   Mopac 93 JJP Stewart and Fujitsu Ltd.; Tokyo, Japan: run on a Silicon Graphics Octane under IRIX 6.5.18m
• 12 Boche G. Marsch M. Harms K. Sheldrick GM. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.  1985,  24:  573 
• 14 Koch R. Anders E. J. Org. Chem.  1994,  59:  4529 
• 15 Kocienski PJ. In Protecting Groups   Georg Thieme Verlag; Stuttgart New York: 1994. 
• 16a Julia M. Paris J.-M. Tetrahedron Lett.  1973,  14:  4833 
• 16b Carretero JC. Arrayas RG. J. Org. Chem.  1998,  63:  2993 
• 16c Kocienski PJ. Phosphorus Sulfur  1985,  24:  97 
• 17 Poch M. Alcón M. Moyano A. Pericas MA. Riera A. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  7781 

13

Stewart, J. J. J. QCPE program 455.