A Novel Synthesis of (β-Organochalcogenyl)allyl Phenyl Sulfoxides via Regioselective Hydrochalcogenation Reaction of 1,2-Allenyl Sulfoxides

Abstract

(β-Organochalcogenyl)allyl phenyl sulfoxides 2 were prepared by treatment of allenyl sulfoxides 1 with sodium organyl chalcogenolates in good yields. The reaction was regioselective, giving exclusively one isomer in all cases. The applications of (β-phenyltelluro)allyl phenyl sulfoxide 2d and (β-organosulfanyl)allyl phenyl sulfoxide 2m in organic synthesis were also described.

Key words

allenyl sulfoxide - hydrochalcogenation - regioselectivity

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