Synthesis of 2(5H)-Furanones via Oxidative Ring Expansion of 4-Hydroxy-2-cyclobutenones

Abstract

A new method to reduce cyclobutenediones towards 4-hydroxy-2-cyclobutenones was established. The latter compounds gave rise to new 5-halo-2(5H)-furanones by reaction with halogenating agents via a cationic ring-opening-ring-closure mechanism.

Key words

cyclobutenones - 2(5H)-furanones - ring expansion - rearrangements - oxidations

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