A Facile β-Cyclodextrin-Catalyzed Oxidative Deprotection of tert-Butyl­dimethylsilyl (TBDMS) Ethers with NBS in Water [1]

Abstract

Treatment of TBDMS ethers with NBS in the presence of β-cyclodextrin in water results, for the first time, in the cleavage of the silicon-oxygen bond, carbonyl compounds are obtained upon oxidation.

Keywords

TBDMS ethers - NBS - carbonyl compounds - β-cyclodextrin - biomimetic - water

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IICT communication number 041118.

References

• 2a Greene TW. Wuts PGM. Protective Groups in Organic Synthesis   2nd ed.:  John Wiley and Sons Inc; New York: 1991. 
• 2b Kocienski PJ. Protecting Groups   Georg Thieme Verlag; Stuttgart: 1994. 
• 3 Corey EJ. Venkateswarlu A. J. Am. Chem. Soc.  1972,  94:  6190 
• 4 Colvin E. Silicon in Organic Synthesis   Butterworth; London: 1981.  p.178-190  
• 5a Cormier JF. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  187 
• 5b Corey EJ. Jones GB. J. Org. Chem.  1992,  57:  1028 
• 5c Lee ASY. Yeh HC. Tsai MH. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  6891 
• 5d Tanemura K. Suzuki T. Horaguchi T. J. Chem. Soc., Perkin Trans.  1:  1992,  2997 
• 5e Dutta Gupta A. Singh R. Singh VK. Synlett  1996,  69 
• 5f Vaino AR. Szarek WA. Chem. Commun.  1996,  2351 
• 5g Wilson NS. Keay BA. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  187 
• 5h Farras J. Serra C. Vilarrasa J. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  327 
• 5i Maiti G. Roy SC. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  495 
• 5j Lee ASY. Yah HC. Shie JJ. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  5249 
• 5k Scheidt KA. Chen H. Follows BC. Chemler SR. Coffey DS. Roush WR. J. Org. Chem.  1998,  63:  6436 
• 5l Lipshutz BH. Keith J. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  2495 
• 5m Griuco PA. Markworth CJ. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  665 
• 5n Oriyana T. Kobayashi Y. Noda K. Synlett  1998,  1047 
• 5o Bajwa JS. Vivelo J. Slade J. Repic O. Blacklock T. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  6021 
• 5p Bartoli G. Cupone G. Dalpozzo R. De Nino A. Meiuolo L. Procopio A. Sambri L. Tagarelli A. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  5945 
• 6a Olah G. Balaram Gupta GB. Synthesis  1980,  897 
• 6b Liu H.-J. Han I.-S. Synth. Commun.  1985,  15:  759 
• 6c Wilson NS. Keay BA. J. Org. Chem.  1996,  16:  2918 
• 6d Chandrasekhar S. Mohanty PK. Takhi M. J. Org. Chem.  1997,  62:  2628 
• 7a Reddy MA. Reddy LR. Banumathi N. Rao KR. Chem. Lett.  2001,  246 
• 7b Reddy LR. Banumathi N. Rao KR. Chem. Commun.  2000,  2321 
• 7c Reddy LR. Reddy MA. Banumathi N. Rao KR. Synlett  2000,  339 
• 7d Surendra K. Krishnaveni NS. Reddy MA. Nageswar YVD. Rao KR. J. Org. Chem.  2003,  68:  9119 
• 7e Surendra K. Krishnaveni NS. Nageswar YVD. Rao KR. J. Org. Chem.  2003,  68:  4994 
• 8 The Aldrich Library of IR, ¹³C and ¹H FT NMR Spectra   Behnke CJPJ. Aldrich; Milwaukee USA: 1985-1989. 

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IICT communication number 041118.