Lithiation of a Pyrrolo-Annulated Tetrathiafulvalene

Abstract

Mono- and bis-lithiations of N-tosyl monopyrrolo­tetrathiafulvalene provide novel methods for the introduction of substituents, such as alkyl and halogens, into the 4- and 6-positions of monopyrrolotetrathiafulvalenes.

Key words

carbanions - halogenation - organometallic - pyrrole - tetrathiafulvalene

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2

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Other lithium bases, such as n-BuLi and tert-BuLi were also tested. However, addition of n-BuLi or tert-BuLi to a solution of 3 caused detosylation producing the unprotected MPTTF derivative.^13a

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¹H NMR spectroscopy revealed that the isolated product contained ca. 5% of 3.