Metal Triflates-Catalyzed Conjugate Addition of Homochiral Pyrroles to α,β-Unsaturated Esters

Abstract

The Friedel-Crafts reaction of homochiral pyrrole derivatives with α,β-unsaturated esters catalyzed by metal triflates furnished conjugate addition products. The best yields were obtained by using yttrium triflate and methyl 4-phenyl-2-oxobut-3-enoate (2a). The addition worked regioselectively at C-5 of pyrrole. The diastereoisomers were separated by column chromatography.

Key words

homochiral pyrroles - metal triflates - conjugate addition - Friedel-Crafts reaction - pyrroles

References

• 1a Jefford CW. Tang Q. Zaslona A. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  3513 
• 1b Jefford CW. Johncock W. Helv. Chim. Acta  1983,  66:  2666 
• 1c Jefford CW. Kubota T. Zaslona A. Helv. Chim. Acta  1986,  69:  2048 
• 1d Jefford CW. Tang Q. Zaslona A. Helv. Chim. Acta  1989,  72:  1749 
• 1e Jefford CW. Wang JB. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  3119 
• 1f Müller P. Polleux P. Helv. Chim. Acta  1998,  81:  317 
• 1g Cuevas-Yañez E. Muchowski JM. Cruz-Almanza R. Tetrahedron  2004,  60:  1505 
• 1h Wasserman HH. Vu CB. Cook JD. Tetrahedron  1992,  48:  2101 
• 1i Rassu G. Carta P. Pinna L. Battistini L. Zanardi F. Acquotti D. Casiraghi G. Eur. J. Org. Chem.  1999,  1395 
• 1j Nemr AE. Tetrahedron  2000,  56:  8579 
• 2a Ohkuma T. Koizumi M. Yoshida M. Noyori R. Org. Lett.  2000,  2:  1749 
• 2b Kashima C. Maruyama T. Fujioka Y. Harda K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1989,  1041 
• 2c Schumacher DP. Hall SS. J. Org. Chem.  1981,  46:  5060 
• 3 Pinnick HW. Brown SP. McLean EA. Zoller LW. J. Org. Chem.  1981,  46:  3760 
• 4 Patterson JM. Soedigdo S. J. Org. Chem.  1968,  33:  2057 
• 5a Yadav JS. Abraham S. Reddy BVS. Sabitha G. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  8063 
• 5b Yadav JS. Reddy BVS. Abraham S. Sabitha G. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  1565 
• 5c Jensen KB. Thorhauge J. Hazell RG. Jorgensen K. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  160 
• 6 Paras NA. MacMillan DWC. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  4370 
• 7a Kobayashi S. Hachiya I. Takahori T. Araki M. Ishitani H. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  6815 
• 7b Kobayashi S. Hachiya I. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  1625 
• 7c Kobayashi S. Eur. J. Org. Chem.  1999,  15 
• 8 Kobayashi S. Sugiura M. Kitagava H. Lam WW.-L. Chem. Rev.  2002,  102:  2227 
• 9a Demir AS. Akhmedov IM. ªeºengolu Ö. Alptürk O. Apaydin S. Gerçek Z. Ibrahimzade N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2001,  1162 
• 9b Demir AS. Akhmedov IM. Tanyeli C. Gerçek Z. Gadzhili RA. Tetrahedron: Asymmetry  1997,  5:  753