A Novel Four-Component Reaction for the Diastereoselective Synthesis of Some New Spiro Pyrrolizidines via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides

Abstract

With regard to green chemistry, atom-efficient transformations of easily available starting materials into complex organic building blocks become increasingly important. Here, a novel four-component condensation of ninhydrin, 1,2-phenylene diamine, proline and N-aryl maleimides to some new spiro pyrrolizidines via 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides, under microwave irradiation or classical conditions, is reported.

Key words

spiro pyrrolizidines - azomethine ylides - 1,3-dipolar cycloadditions

References:

• For recent review, see:
• 1a Ugi I. Domling A. Werner B. J. Heterocycl. Chem.  2000,  37:  647 
• 1b Bienayme’ H. Hulme C. Oddon G. Schmitt P. Chem.-Eur. J.  2000,  6:  3321 
• 1c Ugi I. Heck S. Comb. Chem. High Throughput Screening  2001,  4:  10 
• 1d Nair V. Rajesh C. Vinod AU. Bindu S. Sreekanth AR. Mathen JS. Balagopala L. Acc. Chem. Res.  2003,  36:  899 
• 2a Weber L. Drug Disc. Today  2002,  7:  143 
• 2b Domling A. Curr. Opin. Chem. Biol.  2002,  6:  306 
• 3a Hartmann T. Witte L. Chemistry, Biology and Chemoecology of the Pyrrolizidine Alkaloids, In Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives   Vol. 9:  Pelletier SW. Pergamon Press; Oxford: 1995. 
• 3b Liddel JR. Nat. Prod. Rep.  1996,  13:  187 
• 3c Liddel JR. Nat. Prod. Rep.  1996,  13:  653 
• 3d Broggin G. Zecchi G. Synthesis  1999,  905 
• 3e Subramaniyan G. Raghunathan R. Tetrahedron  2001,  57:  2909 
• 4 Dombling A. Ugi I. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  3167 
• 5 Kappe CO. Acc. Chem. Res.  2000,  33:  879 
• 6a Azizian J. Karimi AR. Mohammadi AA. Synth. Commun.  2003,  33:  383 
• 6b Azizian J. Karimi AR. Arefrad H. Mohammadi AA. Mohammadizadeh MR. Mol. Diversity  2003,  6:  223 
• 6c Azizian J. Mohammadi AA. Karimi AR. Synth. Commun.  2003,  33:  415 
• 7a Azizian J. Morady AV. Jadidi K. Mehrdad M. Sarrafi Y. Synth. Commun.  2000,  30:  537-542  
• 7b Azizian J. Soozangarzadeh S. Jadidi K. Synth. Commun.  2001,  31:  99 
• 7c Azizian J. Asadi A. Jadidi K. Synth. Commun.  2001,  31:  1 
• 7d Azizian J. Jadidi K. Mehrdad M. Sarrafi Y. Synth. Commun.  2000,  30:  2309 
• 7e Azizian J. Sarrafi Y. Mehrdad M. Jadidi K. Indian J. Chem.: Sect. B  2000,  39:  304 
• 7f Azizian J. Morady AV. Asadi A. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  9721 
• 8 Allway P. Grigg R. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  5817 
• 9 Coulter T. Grigg R. Malone JF. Sridharan V. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  5417 
• 10a Grigg R. Idle J. MeMeckin M. Surendrakumar S. Vinod D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1988,  2693 
• 10b Grigg R. Idle J. MeMeckin M. Surendrakumar S. Vinod D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1988,  2703 
• 11 Ardill H. Dorrity MJR. Grigg R. Leon-Ling M. Malone JF. Sridharan V. Thianpalanagul S. Tetrahedron  1990,  46:  6433 
• 12 Grigg R. Duffy LM. Dorrity MJ. Malone JF. Rajuiroongit S. Thronton-Pett M. Tetrahedron  1990,  46:  2213 
• For recent reviews, see:
• 13a Perreux L. Loupy A. Tetrahedron  2001,  57:  9199 
• 13b Larhed M. Hallberg A. Drug Disc. Today  2001,  6:  406 
• 13c Wathey B. Tierney J. Lidstrom P. Westman J. Drug Disc. Today  2002,  7:  373 
• 13d Lidstrom P. Tierney J. Wathey B. Westman J. Tetrahedron  2000,  57:  9225