Polystyrene-Supported α-Seleno Carbanions: Efficient Reagents for Highly Stereocontrolled Syntheses of Vinylphosphonates and Vinylsulfones

Abstract

Polystyrene-supported selenomethyl-phosphonate and polystyrene-supported selenomethyl-sulfonates have been prepared. These novel reagents were treated with LDA (or n-BuLi) to produce polystyrene-supported α-seleno carbanions, which reacted with alkyl halides, followed by stereospecific selenoxide syn-elimination to give E-vinylphosphonates and E-vinylsulfones respectively. And also these novel polymer reagents can be regenerated and reused.

Keywords

polystyrene-supported - E-vinylphosphonates - E-vinylsulfones - selenoxide syn-elimination

References

• 1a Sammelson RE. Kurth MJ. Chem. Rev.  2001,  137 
• 1b Solid-Phase Organic Synthesis   Vol. 1:  Czarnik AW. Wiley; New York: 2001. 
• 1c Handbook of Combinatorial Chemistry   Nicolaou KC. Hanko R. Hartwig W. Wiley-VCH; Weinheim: 2002. 
• 2a Dolle RE. J. Comb. Chem.  2003,  5:  693 
• 2b Lou B. Drug Discovery Today  2001,  6:  1288 
• 2c Danesan A. Drug Discovery Today  2002,  7:  47 
• 3a Clive DLJ. Tetrahedron  1978,  34:  1049 
• 3b Nicolaou KC. Petasis NA. Selenium in Natural Products Synthesis   CIS; Philadelphia: 1984. 
• 3c Reich HJ. In Organoselenium Chemistry   Liotta D. Wiley; New York: 1987.  Chap 5.
• 3d Krief A. In Comprehensive Organic Synthesis   Vol. 3:  Trost BM. Fleming I. Pergamon Press; Oxford: 1991.  Chap. 1.3.
• 3e Chieffi A. Comasseto JV. Organoselenium Chemistry   Back TG. Oxford University Press; Oxford: 1999.  Chap. 7.
• 3f Ponthieux S. Paulmier C. In Organoselenium Chemistry   Wirth T. Springer-Verlag Press; Berlin, Heidelberg: 2000.  p.113-142  
• 4a Huguet JL. Adv. Chem. Ser.  1967,  76:  345 
• 4b Walter R. Roy J. J. Org. Chem.  1971,  36:  2561 
• 5a Sharpless KB. Lauer RF. J. Am. Chem. Soc.  1973,  95:  2697 
• 5b Reich HJ. Reich IL. Renga JM. J. Am. Chem. Soc.  1973,  95:  5813 
• 5c Clive DLJ. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1973,  695 
• 6 Michels R. Kato M. Heitz W. Makromol. Chem.  1976,  177:  2311 
• 7a Nicolaou KC. Pastor J. Barluenga S. Winssinger N. Chem. Commun.  1998,  1947 
• 7b Nicolaou KC. Pfefferkorn JA. Roecker AJ. Cao GQ. Barluenga S. Mitchell HJ. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  9939 
• 8a Ruhland T. Andersen K. Pedersen H. J. Org. Chem.  1998,  63:  9204 
• 8b Nicolaou KC. Pfefferkorn JA. Cao G. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  112:  750 
• 8c Zaragoza F. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  2077 
• 8d Fujita K. Taka H. Oishi A. Ikeda Y. Taguchi Y. Fujie K. Saeki T. Sakuma M. Synlett  2000,  1509 
• 9a Huang X. Xu WM. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  5495 
• 9b Qian H. Huang X. Synlett  2001,  1913 
• 9c Qian H. Huang X. Synlett  2001,  1571 
• 9d Huang X. Sheng SR. J. Comb. Chem.  2003,  5:  273 
• 9e Qian H. Huang X. J. Comb. Chem.  2003,  5:  569 
• 9f Huang X. Xu WM. Org. Lett.  2003,  5:  4649 
• 10a Simpkins NS. Sulphones in Organic Synthesis   Pergamon Press; Oxford: 1993. 
• 10b Fuchs PL. Braish TF. Chem. Rev.  1986,  903 
• 11a Minami T. Motoyoshiya J. Synthesis  1992,  333 
• 11b Comasseto JV. Petragnani N. J. Organomet. Chem.  1978,  152:  295 
• 12 Molodykh ZV. Aleksandrova IAS. Belyalov RU. Gazizov TK. Reznik VS. Khim. Fram. Zh.  1990,  136 ; Chem. Abstr. 1990, 113, 20789u
• 13a Koizumi T. Tanaka N. Iwata M. Yoshii E. Synthesis  1982,  917 
• 13b Akermark B. Nystrom JE. Rein T. Backvall JE. Tetrahedron Lett.  1984,  25:  5719 
• 13c Zygmunt J. Tetrahedron  1985,  41:  4979 
• 14a Back TG. Collins S. J. Org. Chem.  1981,  46:  3249 
• 14b Cardillo G. Savoia D. Umani-Ronchi A. Synthesis  1975,  453 
• 14c Hershberger J. Russell GA. Synthesis  1980,  475 
• 14d Karaulova EN. Meilanova DS. Galpern GD. Zh. Obshch. Khim.  1957,  27:  3034 
• 14e Negishi E. Day AR. J. Org. Chem.  1965,  30:  43 
• 14f Bordwell FG. Mecca TG. J. Am. Chem. Soc.  1972,  94:  5829 
• 14g Parham WE. Blake FD. Theissen DR. J. Org. Chem.  1962,  27:  2415