Phenolic N-Oxide as a Highly Efficient Organocatalyst for Cyanosilylation of Ketones

Abstract

The use of an inexpensive, easy to handle and readily available chemical, 5 mol% phenolic N-oxide, alone as a catalyst for cyanosilylation of ketones gave the corresponding products in 78-99% yield with reaction times of 0.5-16 hours.

Key words

catalysis - cyanohydrins - achiral N-oxides - ketones - ­organocatalysis

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General Procedure for Cyanosilylation of Ketones: To a mixture of ketone (0.5 mmol) and phenolic N-oxide (4.2 mg, 0.025 mmol) in Et₂O (0.5 mL) was added trimethylsilyl cyanide (83 µL, 1.2 equiv) at r.t. The reaction was monitored by TLC, and after the reaction period described in Table [2] , the reaction mixture was concentrated under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography with Et₂O-petroleum ether (1:100, v/v) to give the pure product.