A Simple Route to N,N-Disubstituted Selenoureas from N,N-Disubstituted Cyanamides­

Abstract

N,N-Disubstituted selenoureas 4 can be obtained in satisfactory yields by addition of an acid to a mixture of freshly prepared sodium selenide and N,N-disubstituted cyanamides 5.

Key words

N,N-disubstituted selenoureas - N,N-disubstituted cyanamides - nucleophilic substitution - selenium

References

• 1a Liebscher J. In Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl)   Vol. E8b:  Schaumann E. Thieme; Stuttgart: 1994.  p.1 
• 1b Kikelj D. Urleb U. In Science of Synthesis   Vol. 11:  Schaumann E. Thieme; Stuttgart: 2002.  p.627 
• 2 Keil D. Hartmann H. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  1999,  152:  169 ; and references cited therein
• 3 Hartmann H. Eckert K. Schröder A. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  556 
• 4 Keil D. Hartmann H. Zug I. Schröder A. J. Prakt. Chem.  2000,  342:  169 
• 5 Zug I. Hartmann H. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci.  2002,  57: in press
• 6 Keil D. Hartmann H. Dyes Pigm.  2000,  44:  149 
• 7 Keil D. Hartmann H. High-Tech Chemie 1992-1997   Firmenschrift Syntec GmbH; Wolfen: 1997. 
• 8 Keil D. Flaig R. Schröder A. Hartmann H. Dyes Pigm.  2001,  50:  67 
• 9 Hartmann H. Reuther I. J. Prakt. Chem.  1973,  315:  144 
• 10 Zhou Y. Linden A. Heimgartner H. Helv. Chim. Acta  2000,  83:  539 
• 11 Douglas IB. J. Am. Chem. Soc.  1937,  59:  740 
• 12 Klayman DL. Griffin TS. J. Am. Chem. Soc.  1973,  95:  197 
• 13 Lai L.-L. Reid DH. Synthesis  1993,  870 
• 14 Ruan M.-D. Zhang P.-F. Tao Y. Fan W.-F. Synth. Commun.  1996,  26:  2617 
• Geisler K. Jacobs A. Künzler A. Mathes M. Girrleit I. Zimmerman B. Bulka E. Pfeiffer W.-D. Langer P. Synlett  2002,  1983 
• 16 Koketsu M. Fukuta Y. Ishihara H. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  6333