Highly Rapid and Direct Synthesis of Diaryl Sulfoxides

Abstract

Aromatic compounds react smoothly with thionyl chloride in the presence of 10 mol% of water at ambient temperature to afford the corresponding symmetrical diaryl sulfoxides in good to excellent yields with high regioselectivity.

Keywords

aryl sulfoxides - arenes - aqueous medium - thionyl chloride

References

• 1a Lubineau A. Auge J. Top Curr. Chem.  1999,  206:  1 
• 1b Sinou D. Top Current Chem.  1999,  206:  41 
• 1c Li CJ. Chan TH. Tetrahedron Lett.  1999,  51:  1 
• 1d Li CJ. Chan TH. Tetrahedron Lett.  1999,  51:  149 
• 1e Fringuelli F. Piermatti O. Pizro F. Heterocycles  1999,  50:  611 
• 1f Lubineau A. Auge J. Queneau Y. Synthesis  1994,  741 
• 1g Li CJ. Chem. Rev.  1993,  93:  2023 
• 2a Holland HL. Chem. Rev.  1988,  88:  473 
• 2b Block E. Angew, Chem., Int. Ed. Engl.  1992,  31:  1135 
• 3a Solladie G. Synthesis  1981,  185 
• 3b Carreno MC. Chem. Rev.  1995,  95:  1717 
• 3c Davis SG. Loveridge T. Clough JM. Synlett  1997,  66 
• 4a Magnus PD. Tetrahedron  1977,  33:  2019 
• 4b Madesclaire M. Tetrahedron  1988,  44:  6337 
• 5 Crivello JV. Lam JHW. Macromolecules  1977,  10:  1307 
• 6 Miller RD. Renaldo AF. Ito J. J.Org. Chem.  1988,  53:  5571 
• 7 Drabowicz J. Kielbasinski P. Mikolajczyk M. In The Chemistry of Sulfones and Sulfoxides   Patai S. Rappoport Z. Stirling CJM. Wiley; New York: 1988.  Chap. 8.
• 8a Olah GA. Nishimura J. J. Org. Chem.  1974,  39:  1203 
• 8b Chaser OW. Pratt TM. Phosphorus Sulfur Relat. Elem.  1978,  5:  35 
• 9a Yamamoto K. Miyatake K. Nishimura Y. Tsuchida E. Chem. Commun.  1996,  2099 
• 9b Olah GA. Marinez ER. Surya Prakash GA. Synlett  1999,  1397 
• 10 Laali KK. Nagvekar DS. J. Org. Chem.  1991,  56:  1867 
• 11 Yadav JS. Subba Reddy BV. Shreeniwas Rao R. Praveen Kumar S. Nagaiah K. Synlett  2002,  5:  784