Synthesis of Lower Rim Polyhydroxylated Calix[4]arenes

Abstract

Several synthetic procedures were evaluated and a protective/deprotective method, which allows the introduction of two, three, and four amide-linked polyhydroxylated units (TRIS) at the lower rim of calix[4]arenes was developed. Di- and trifunctionalized derivatives are poorly soluble in water, whereas the solubility of calix[4]arene having four polyhydroxylated amide groups is good (6 × 10^-3 M at 25 °C).

Key words

calixarenes - protecting groups - amides - supramolecular chemistry - water-soluble calix[4]arenes

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