Synthesis of (S)-N-Boc-3-Amino-2-Arylpropanol from Optically Active β-Amino Esters

Abstract

The reduction of various (αS,3"R)-pantolactonyl-2-aryl-3-phthalimidopropanoates 3 followed by an acidic treatment and direct N-Boc protection afforded the corresponding (S)-N-Boc-3-amino-2-arylpropanols 4 in good yield and without loss of the optical purity.

Keys words

1,3-amino alcohols - reduction - β-amino esters

References

• 1a Itsuno S. Nakano M. Miyazaki K. Masuda H. Ito K. Hirao A. Nakahama S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1985,  2039 
• 1b Corey EJ. Bakshi RK. Shibata S. J. Am. Chem. Soc.  1987,  109:  5551 
• 1c Deloux L. Screbnik M. Chem. Rev.  1993,  93:  763 
• 1d Ager DJ. Prakash I. Schaad DR. Chem. Rev.  1996,  96:  835 
• 1e Martens J. Reiners I. Tetrahedron: Asymmetry  1997,  8:  27 
• 1f Calmès M. Escale F. Paolini F. Tetrahedron: Asymmetry  1997,  8:  3691 
• 1g Corey EJ. Hlal CJ. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1998,  37:  1986 ; and references cited therein
• 2a Kitamura M. Suga S. Kawai K. Noyori R. J. Am. Chem. Soc.  1986,  108:  6071 
• 2b Kossenjans M. Martens J. Tetrahedron: Asymmetry  1998,  9:  1409 
• 3a Takehara J. Hashiguch S. Fuji A. Inoue SI. Ikariya T. Noyori R. Chem. Commun.  1996,  223 
• 3b Soai K. Hayasaka T. Ugajin S. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1989,  516 
• 4a Reetz MT. Drewes MW. Schmitz A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1987,  26:  1141 
• 4b Delair P. Einhorn C. Einhorn J. Luch JL. J. Org. Chem.  1994,  59:  4680 
• 4c Ager DJ. Prakash I. Schaad DR. Chem. Rev.  1996,  96:  835 
• 5a Didier E. Loubinoux B. Ramos Tombo GM. Rihs G. Tetrahedron  1991,  47:  4941 
• 5b Barluenga J. Viado AL. Aguilar E. Fustero S. Olano B. J. Org. Chem.  1993,  58:  5972 
• 5c Bartoli G. Cimarelli C. Marcantoni E. Palmieri G. Petrini M. J. Org. Chem.  1994,  59:  5328 
• 5d Li X. Yeung C.-H. Chan ASC. Yang T.-K. Tetrahedron: Asymmetry  1999,  10:  759 
• 5e Kossenjans M. Martens J. Tetrahedron: Asymmetry  1999,  10:  3409 
• 6a Korner JK. Otis L. Skinner WA. J. Med. Chem.  1967,  10:  387 
• 6b Robba M. Duval D. Chim. Ther.  1973,  8:  22 
• 7a Calmès M. Escale F. Tetrahedron: Asymmetry  1998,  9:  2845 
• 7b Calmès M. Escale F. Glot C. Rolland M. Martinez J. Eur. J. Org. Chem.  2000,  2459 
• 8 The (αS,3"R) configuration of the main esters form 3 has been ascertained from the X-ray diffraction patterns: Calmès M. Escale F. Rolland M. Martinez J. Acta Crystallogr., Sect. C  2000,  56:  445 
• 9 Osby JO. Martin MG. Ganem B. Tetrahedron Lett.  1984,  25:  2093 
• 10a Senanayake CH. Larsen RD. Bill TJ. Corley EG. Reider PJ. Synlett  1994,  199 
• 10b O"Meara JA. Gardee N. Jung M. Ben RN. Durst T. J. Org. Chem.  1998,  63:  3117 
• 11 Marfey P. Carlsberg Res. Commun.  1984,  49:  591