Synthesis 2015; 47(06): 827-835
DOI: 10.1055/s-0034-1379696
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© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Efficient Syntheses of Ethyl 2-Methylthio- and Ethyl 2-Benzylthio-6-methyl(aryl)pyrimidine-4-carboxylates and Their Carboxylic Acid Derivatives

Authors

  • Nilo Zanatta*

    Núcleo de Química de Heterociclos (NUQUIMHE), Departamento de Química, Universidade Federal de Santa Maria, 97105-900, Santa Maria, Brazil   eMail: nilo.zanatta@ufsm.br
  • Andressa S. Fortes

    Núcleo de Química de Heterociclos (NUQUIMHE), Departamento de Química, Universidade Federal de Santa Maria, 97105-900, Santa Maria, Brazil   eMail: nilo.zanatta@ufsm.br
  • Carlos E. Bencke

    Núcleo de Química de Heterociclos (NUQUIMHE), Departamento de Química, Universidade Federal de Santa Maria, 97105-900, Santa Maria, Brazil   eMail: nilo.zanatta@ufsm.br
  • Mário A. Marangoni

    Núcleo de Química de Heterociclos (NUQUIMHE), Departamento de Química, Universidade Federal de Santa Maria, 97105-900, Santa Maria, Brazil   eMail: nilo.zanatta@ufsm.br
  • Adriano F. Camargo

    Núcleo de Química de Heterociclos (NUQUIMHE), Departamento de Química, Universidade Federal de Santa Maria, 97105-900, Santa Maria, Brazil   eMail: nilo.zanatta@ufsm.br
  • Cassio A. Fantinel

    Núcleo de Química de Heterociclos (NUQUIMHE), Departamento de Química, Universidade Federal de Santa Maria, 97105-900, Santa Maria, Brazil   eMail: nilo.zanatta@ufsm.br
  • Helio G. Bonacorso

    Núcleo de Química de Heterociclos (NUQUIMHE), Departamento de Química, Universidade Federal de Santa Maria, 97105-900, Santa Maria, Brazil   eMail: nilo.zanatta@ufsm.br
  • Marcos A. P. Martins

    Núcleo de Química de Heterociclos (NUQUIMHE), Departamento de Química, Universidade Federal de Santa Maria, 97105-900, Santa Maria, Brazil   eMail: nilo.zanatta@ufsm.br
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Publikationsverlauf

Received: 15. Oktober 2014

Accepted after revision: 17. November 2014

Publikationsdatum:
05. Januar 2015 (online)


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Abstract

A simple and efficient procedure for the synthesis of ethyl 2-methylthio- and ethyl 2-benzylthio-6-methyl(aryl)-pyrimidine-4-carboxylates and their corresponding acid derivatives is reported. The products are obtained in good yields via the cyclocondensation reaction of ethyl 4-alkoxy-2-oxo-4-methyl(aryl)-but-3-enoates with 2-meth­ylisothiourea sulfate or 2-benzylisothiourea hydrochloride, under mild, basic, aqueous conditions.