Synthesis 2011(18): 2907-2912  
DOI: 10.1055/s-0030-1261030
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Copper(I) Iodide Catalyzed Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles from anti-3-Aryl-2,3-dibromopropanoic Acids and Organic Azides

Xuezhi Chenga, Yiwen Yanga, Chunxiang Kuang*a, Qing Yang*b
a Department of Chemistry, Tongji University, Siping Road 1239, Shanghai 200092, P. R. of China
Fax: +86(21)65983191; e-Mail: kuangcx@tongji.edu.cn;
b Department of Biochemistry, School of Life Sciences, Fudan University, Handan Road 220, Shanghai 200433, P. R. of China
e-Mail: yangqing68@fudan.edu.cn;
Further Information

Publication History

Received 30 May 2011
Publication Date:
05 August 2011 (online)

Abstract

A series of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles were synthesized in a one-pot process from anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acids and organic azides in dimethyl sulfoxide with inexpensive copper (I) iodide as the catalyst.

    References

  • 1a Rostovtsev VV. Green LG. Fokin VV. Sharpless KB. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  2596 
  • 1b Kolb HC. Finn MG. Sharpless KB. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  2004 
  • 1c Moses JE. Moorhouse AD. Chem. Soc. Rev.  2007,  36:  1249 
  • 1d Wu P. Fokin VV. Aldrichimica Acta  2007,  40:  7 
  • 2a Chabre YM. Roy R. Curr. Top. Med. Chem. (Sharjah, United Arab Emirates)  2008,  8:  1237 
  • 2b Colombo M. Peretto I. Drug Discovery Today  2008,  13:  677 
  • 2c Hanselmann R. Job GE. Johnson G. Lou RL. Martynow JG. Reeve MM. Org. Process Res. Dev.  2010,  14:  152 
  • 2d Moumne R. Larue V. Seijo B. Lecourt T. Micouin L. Tisne C. Org. Biomol. Chem.  2010,  8:  1154 
  • 3a Li HM. Cheng FO. Duft AM. Adronov A. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  14518 
  • 3b Rozkiewicz DI. Janczewski D. Verboom W. Ravoo BJ. Reinhoudt DN. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  5292 
  • 3c Wyszogrodzka M. Haag R. Chem. Eur. J.  2008,  14:  920 
  • 3d Gadzikwa T. Farha OK. Malliakas CD. Kanatzidis MG. Hupp JT. Nguyen ST. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  13613 
  • 3e Golas PL. Matyjaszewski K. Chem. Soc. Rev.  2010,  39:  1338 
  • 3f Bronisz R. Inorg. Chem.  2005,  44:  4463 
  • 3g Yue YF. Wang BW. Gao EQ. Fang CJ. He C. Yan CH. Chem. Commun.  2007,  2034 
  • 3h Fazio MA. Lee OP. Schuster DI. Org. Lett.  2008,  10:  4979 
  • 3i Fletcher JT. Bumgarner BJ. Engels ND. Skoglund DA. Organometallics  2008,  27:  5430 
  • 3j Hua YR. Flood AH. Chem. Soc. Rev.  2010,  39:  1262 
  • 3k Rawal GK. Zhang P. Ling C. Org. Lett.  2010,  12:  3096 
  • 4a Hahn ME. Muir TW. Trends Biochem. Sci.  2005,  30:  26 
  • 4b Heal WP. Wickramasinghe SR. Leatherbarrow RJ. Tate EW. Org. Biomol. Chem.  2008,  6:  2308 
  • 4c Ahsanullah MP. Schmieder P. Kuhne R. Rademann J. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  5042 
  • 4d Schneider G. Nat. Rev. Drug Discovery  2010,  9:  273 
  • 4e Chemama M. Fonvielle M. Arthur M. Valery JM. Etheve-Quelquejeu M. Chem. Eur. J.  2009,  15:  1929 
  • 4f Nahrwold M. Bogner T. Eissler S. Verma S. Sewald N. Org. Lett.  2010,  12:  1064 
  • 4g Michaels HA. Murphy CS. Clark RJ. Davidson MW. Zhu L. Inorg. Chem.  2010,  49:  4278 
  • 4h Mamidyala SK. Finn MG. Chem. Soc. Rev.  2010,  39:  1252 
  • 5a Genin MJ. Allwine DA. Anderson DJ. Barbachyn MR. Emmert DE. Garmon SA. Graber DR. Grega KC. Hester JB. Hutchinson DK. Morris J. Reischer RD. Ford CW. Zurenko GE. Hamel JC. Schaadt RD. Stapert D. Yagi BH. J. Med. Chem.  2000,  43:  953 
  • 5b Hirose T. Sunazuka T. Noguchi Y. Yamaguchi Y. Hanaki H. Sharpless KB. Omura S. Heterocycles  2006,  69:  55 
  • 5c David P. Prabhavathi F. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2011,  21:  510 
  • 6a Wamhoff H. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry   Vol. 5:  Katritzky AR. Rees CW. Pergamon; Oxford: 1984.  p.669 
  • 6b Aher NG. Pore VS. Mishra NN. Kumar A. Shukla PK. Sharma A. Bhat MK. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2009,  19:  759 
  • 6c Jain M. Sharma M. Gaur M. Ashok TDS. Dureja P. Eswaran SV. J. Indian Chem. Soc.  2011,  88:  543 
  • 7 Buckle DR. Rockell CJM. Smith H. Spicer BA. J. Med. Chem.  1986,  29:  2262 
  • 8a Alvarez R. Velazquez S. San-Felix A. Aquaro S. De Clercq E. Perno CF. Karlsson A. Balzarini J. Camarasa MJ. J. Med. Chem.  1994,  37:  4185 
  • 8b Giffin MJ. Heaslet H. Brik A. Lin Y. Cauvi G. Wong C.-H. McRee DE. Elder JH. Stout CD. Torbett BE. J. Med. Chem.  2008,  51:  6263 
  • 9a Chan TR. Hilgraf R. Sharpless KB. Fokin VV. Org. Lett.  2004,  6:  2853 
  • 9b Liu D. Gao WZ. Dai Q. Zhang XM. Org. Lett.  2005,  7:  4907 
  • 9c Detz RJ. Heras SA. de Gelder R. van Leeuwen P. Hiemstra H. Reek JNH. van Maarseveen JH. Org. Lett.  2006,  8:  3227 
  • 9d Colasson B. Save M. Milko P. Roithova J. Schroder D. Reinaud O. Org. Lett.  2007,  9:  4987 
  • 9e Beyer B. Ulbricht C. Escudero D. Friebe C. Winter A. Gonzalez L. Schubert US. Organometallics  2009,  28:  5478 
  • 9f Hein JE. Tripp JC. Krasnova LB. Sharpless KB. Fokin VV. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  8018 
  • 9g Duan H. Sengupta S. Petersen JL. Akhmedov NG. Shi X. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  12100 
  • 9h Duan H. Sengupta S. Petersen JL. Shi X. Organometallics  2009,  28:  2352 
  • 9i Mager I. Zeiler K. Org. Lett.  2010,  12:  1480 
  • 10a Meldal M. Tornøe CW. Chem. Rev.  2008,  108:  2952 
  • 10b Bock VD. Hiemstra H. van Maarseveen JH. Eur. J. Org. Chem.  2006,  51 
  • 10c Nandivada H. Jiang X. Lahann J. Adv. Mater. (Weinheim, Germany)  2007,  19:  2197 
  • 10d Tron GC. Pirali T. Billington RA. Canonico PL. Sorba G. Genazzani AA. Med. Res. Rev.  2008,  28:  278 
  • 10e Becer CR. Hoogenboom R. Schubert US. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  4900 
  • 10f Spiteri C. Moses JE. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  31 
  • 10g Kolb HC. Finn MG. Sharpless KB. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  2004 
  • 10h Lutz J.-F. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  1018 
  • 10i Fukuzawa S. Shimizu E. Kikuchi S. Synlett  2007,  2436 
  • 10j Aucagne V. Berna J. Crowley JD. Goldup SM. Hanni KD. Leigh DA. Lusby PJ. Ronaldson VE. Slawin AMZ. Viterisi A. Walker DB. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  11950 
  • 10k Wu LY. Xie YX. Chen ZS. Liu YN. Liang YM. Synlett  2009,  1453 
  • 10l Yan ZY. Wei HL. Wu LY. Zhao YB. Liang YM. Tetrahedron: Asymmetry  2006,  17:  3288 
  • 10m Yan ZY. Zhao YB. Fan MJ. Liu WM. Liang YM. Tetrahedron  2005,  61:  9331 
  • 10n Chen Z. Zhu J. Xie H. Li S. Wu Y. Adv. Synth. Catal.  2010,  352:  1296 
  • 10o Chattopadhyay B. Rivera Vera CI. Chuprakov S. Gevorygan V. Org. Lett.  2010,  12:  2166 
  • 10p Fletcher JT. Walz SE. Keeney ME. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  7030 
  • 10q Yan J. Wang L. Synthesis  2010,  3:  447 
  • 10r Li P. Wang L. Zhang Y. Tetrahedron  2008,  64:  10825 
  • 10s Li P. Wang L. Lett. Org. Chem.  2007,  4:  23 
  • 11 For a review on the synthesis of alkynes, see: Habrant D. Rauhala V. Koskinen AMP. Chem. Soc. Rev.  2010,  39:  2007 
  • 12a Luvino D. Amalric C. Smietana M. Vasseur J.-J. Synlett  2007,  3037 
  • 12b Maisonneuve S. Xie J. Synlett  2009,  2977 
  • 12c Baxendale IR. Ley SV. Mansfield AC. Smith CD. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  4017 
  • 13 Zhang W. Kuang C. Yang Q. Synthesis  2010,  283 
  • 14 Jiang Y. Kuang C. Yang Q. Synthesis  2010,  4256 
  • 15a Kuang C. Senboku H. Tokuda M. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  3893 
  • 15b Zhang W. Kuang C. Yang Q. Chin. J. Chem.  2009,  27:  1727 
  • 16 Brase S. Gil C. Knepper K. Zimmermann V. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  5188 
  • 17 Kumar D. Reddy VB. Synthesis  2010,  1687 
  • 18 Yamaguchi K. Oishi T. Katayama T. Mizuno N. Chem. Eur. J.  2009,  15:  10464