Synthesis 2011(6): 979-983  
DOI: 10.1055/s-0030-1259487
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

First and Efficient Synthesis of 14-Aminophenanthroindolizidine Alkaloids

Ziwen Wang, Lei Wang, Qingmin Wang*
State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry, Research Institute of Elemento-Organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, P. R. of China
Fax: 0086-022-23499842; e-Mail: wangqm@nankai.edu.cn;
Further Information

Publication History

Received 29 November 2010
Publication Date:
24 February 2011 (online)

Abstract

14-Aminophenanthroindolizidine alkaloids and their N-acyl derivatives were prepared by a concise and efficient route ­involving a Parham-type cyclization as the key step.

    References

  • 1 Gellert E. In The Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives   Vol. 5:  Pelletier SW. Academic Press; New York: 1987.  p.55-132  
  • 2 Suffness M. Cordell GA. In The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology   Vol. 25:  Brossi A. Academic Press; Orlando: 1985.  p.3-355  
  • 4 Gao W. Lam W. Zhong S. Kaczmarek C. Baker DC. Cheng YC. Cancer Res.  2004,  64:  678 
  • 5a An T.-Y. Huang R.-Q. Yang Z. Zhang D.-K. Li G.-R. Yao Y.-C. Gao J. Phytochemistry  2001,  58:  1267 
  • 5b Wang QM, Wang KL, Huang ZQ, Liu YX, Li H, Hu TS, Jin Z, Fan ZJ, and Huang RQ. inventors; CN  101189968.  ; Chem. Abstr. 2008, 149, 97630
  • For the most recent examples, see:
  • 6a Kim S. Lee J. Lee T. Park HG. Kim D. Org. Lett.  2003,  5:  2703 
  • 6b Kim S. Lee T. Lee E. Lee J. Fan GJ. Lee SK. Kim D. J. Org. Chem.  2004,  69:  3144 
  • 6c Furstner A. Kennedy JW. Chem. Eur. J.  2006,  12:  7398 
  • 6d Kim S. Lee YM. Lee J. Lee T. Fu Y. Song Y. Cho J. Kim D. J. Org. Chem.  2007,  72:  4886 
  • 6e Zeng W. Chemler SR. J. Org. Chem.  2008,  73:  6045 
  • 6f McIver A. Young DD. Deiters A. Chem. Commun.  2008,  39:  4750 
  • 6g Yamashita S. Kurono N. Senboku H. Tokuda M. Orito K. Eur. J. Org. Chem.  2009,  1173 
  • 6h Rossiter LM. Slater ML. Giessert RE. Sakwa SA. Herr RJ. J. Org. Chem.  2009,  74:  9554 
  • 6i Stoye A. Opatz T. Org. Lett.  2010,  12:  214 
  • 6j Yang XM. Shi Q. Bastow KF. Lee KH. Org. Lett.  2010,  12:  1416 
  • 6k Ambrosini LM. Cernak TA. Lambert TH. Tetrahedron  2010,  66:  4882 
  • 7 Wang ZW. Li Z. Wang KL. Wang QM. Eur. J. Org. Chem.  2010,  292 
  • 8 Wang ZW. Wang QM. Tetrahedron Lett.  2010,  51:  1377 
  • 9a Bradsher CK. Hunt DA. J. Org. Chem.  1981,  46:  327 
  • 9b Parham WE. Bradsher CK. Acc. Chem. Res.  1982,  15:  300 
  • 9c Collado MI. Lete E. Sotomayor N. Villa MJ. Tetrahedron Lett.  1995,  51:  4701 
  • 9d Collado MI. Sotomayor N. Villa MJ. Lete E. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  6193 
  • 9e Collado MI. Manteca I. Sotomayor N. Villa MJ. Lete E. J. Org. Chem.  1997,  62:  2080 
  • 9f Ardeo A. Lete E. Sotomayor N. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  5211 
  • 9g Ruiz J. Sotomayor N. Lete E. Org. Lett.  2003,  5:  1115 
  • 9h Moreau A. Couture A. Deniau E. Grandclaudon P. Eur. J. Org. Chem.  2005,  3437 
  • 9i Ruiz J. Ardeo A. Ignacio R. Sotomayor N. Lete E. Tetrahedron  2005,  61:  3311 
  • 9j Ruiz J. Lete E. Sotomayor N. Tetrahedron  2006,  62:  6182 
  • 9k Lamblin M. Couture A. Deniau E. Grandclaudon P. Tetrahedron  2007,  63:  2664 
3

The 60-cell line NCI test data, along with in vivo data, can be accessed from the corresponding NSC numbers at the following Web site: http://dtp.nci.nih.gov/dtpstandard/dwindex/index.jsp