Novel and Efficient Synthesis of Unsymmetrical Trisulfides

Abstract

We have developed a convenient method for the synthesis of unsymmetrical trisulfides under mild conditions in very good yields. The designed method is based on the straightforward preparation of 1-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)trisulfanyl]dodecane from readily available 5,5-dimethyl-2-sulfanyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane, sulfur dichloride (SCl₂) and dodecane-1-thiol. The unsymmetrical trisulfides can be obtained from aliphatic, aromatic thiols and l-cysteine derivatives as well.

Key words

unsymmetrical trisulfides - sulfur dichloride - thiols - l-cysteine - phosphorodithioic acid

References

• 1 Konstantinova LS. Rakitin OA. Rees CW. Chem. Rev.  2004,  104:  2617 
• 2 Nicolaou KC. Hummel CW. Nakada M. Shibayama K. Pitsinos EN. Saimoto H. Mizuno Y. Baldenius K.-U. Smith AL. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  7625 
• 3 Kumar RA. Ikemoto N. Patel DJ. J. Mol. Biol.  1997,  265:  173 
• 4 Litaudon M. Guyot M. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  911 
• 5a Zysman-Colman E. Harpp DN. J. Org. Chem.  2003,  68:  2487 
• 5b Clayton JO. Etzler DH. J. Chem. Soc.  1974,  69:  974 
• 6 Fuson RC. Price CC. Burness DM. Foster RE. Hatchard WR. Lipscomb RD. J. Org. Chem.  1946,  11:  487 
• 7 Sato R. Saito S. Chiba H. Goto T. Saito M. Chem. Lett.  1986,  349 
• 8 Schimmelschmidt K. Hoffmann H. Mundlos E. Chem. Ber.  1963,  96:  38 
• 9 Buckman JD. Field L. J. Org. Chem.  1967,  32:  2 
• 10 Mott AW. Barany G. Synthesis  1984,  657 
• 11 Hayashi S. Furukawa M. Yamamoto J. Hamamura K. Chem. Pharm. Bull.  1967,  15:  1310 
• 12 Capozzi G. Capperucci A. Degl’Innocenti A. Del Duce R. Menichetti S. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  2991 
• 13a Arisawa M. Tanaka K. Yamaguchi M. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  4797 
• 13b Hou Y. Abu-Yousef IA. Doung Y. Harpp DN. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  8607 
• 14 Harpp DN. Granata A. Tetrahedron Lett.  1976,  3001 
• 15 Wu Z. Back TG. Ahmad R. Yamdagni R. Amstrong DA. J. Phys. Chem.  1982,  86:  4417 
• 16 An H. Zhu J. Wang X. Xu X. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2006,  16:  4826 
• 17 Schöberl A. Wagner A. In Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl)   4th ed., Vol. 9:  Müller E. Thieme; Stuttgart: 1955.  p.87 
• 18 Nakabayashi T. Tsurugi J. J. Org. Chem.  1961,  26:  2482 
• 19 Böhme H. Van Ham G. Justus Liebigs Ann. Chem.  1958,  617:  62 
• 20 Abu-Yousef IA. Rys AZ. Harpp DN. J. Sulfur Chem.  2006,  27:  15 
• 21 Harpp DN. Derbesy G. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  5381 
• 22 Kresze G. Patzscheke J. Chem. Ber.  1960,  93:  380 
• 23 Antoniow S. Witt D. Synthesis  2007,  363 
• 24 Kowalczyk J. Barski P. Witt D. Grzybowski BA. Langmuir  2007,  23:  2318 
• 25 Szymelfejnik M. Demkowicz S. Rachon J. Witt D. Synthesis  2007,  3528 
• 26 Demkowicz S. Rachon J. Witt D. Synthesis  2008,  2033 
• 27 Kertmen A. Lach S. Rachon J. Witt D. Synthesis  2009,  1459 
• 28 Edmundson RS. Tetrahedron  1965,  21:  2379 
• 29 Ng SC. Sun T. Chan HSO. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  2863 
• 30 Koenig NH. Sasin GS. Swern D. J. Org. Chem.  1958,  23:  1525