Hydrosilylation-Metathesis Sequence Leading to 1-Silaindenes

Abstract

1-Silaindenes are prepared starting from (2-vinylphenyl)hydrosilanes and alkynes through a ruthenium-catalyzed hydrosilylation-ring-closing-metathesis sequence. The method is successfully applied to the synthesis of molecules containing multiple silaindene units.

Key words

hydrosilylation - metathesis - ruthenium - homogeneous catalysis - ring closure

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1

Present address: Department of Applied Chemistry, Tokyo University of Science, Shinjuku, Tokyo 162-8601, Japan.

9

The regioselectivity of the trans-hydrosilylation was so high that other isomers were scarcely found in the crude reaction mixtures.

10

Replacement of the dimethylsilylene (-SiMe₂-) moiety of 1a with diethylsilylene (-SiEt₂-) moiety significantly retarded the hydrosilylation (6%) due to severe steric congestion around the silicon.