Transition-Metal-Catalyzed Domino Reactions: Efficient One-Pot Regiospecific Synthesis of Highly Functionalized Polysubstituted Furans from Electron-Deficient Alkynes and 2-Yn-1-ols

Abstract

Based on the reactive behavior of different transition-metal catalysts, three methods for the synthesis of highly functionalized polysubstituted furan derivatives are presented: (i) copper(I) iodide catalyzed regiospecific synthesis of furan aldehydes/ketones from alkynols and diethyl but-2-ynedioate under atmospheric pressure; (ii) nano-Cu₂O-catalyzed domino process for the regioselective synthesis of α-carbonylfurans from readily accessible starting materials; (iii) silver-catalyzed one-pot cyclization in toluene at 50 ˚C for the synthesis of furan derivatives. It was notably that all the domino reactions were smooth under mild conditions with commercially available catalysts, and afforded highly functionalized furans in moderate to good yields. As we know, furans derivatives are extremely useful organic molecules used as synthetic building blocks for the synthesis of more elaborate heterocyclic compounds.

Key words

transition-metal-catalyzed domino reaction - functionalized polysubstituted furan - copper(I) iodide - nano-Cu₂O - silver(I) acetate

References

• 1a Nakamura I. Yamamoto Y. Chem. Rev.  2004,  104:  2127 
• 1b Punniyamurthy T. Velusamy S. Iqbal J. Chem. Rev.  2005,  105:  2329 
• 1c Bellina F. Rossi R. Chem. Rev.  2010,  110:  1082 
• 2a Tietze LF. Chem. Rev.  1996,  96:  115 
• 2b Enders D. Grondal C. Hüttl MR. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  1570 
• 2c Enders D. Wang C. Bats JW. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  7539 
• 2d Ikeda S. Acc. Chem. Res.  2000,  33:  511 
• 2e de Meijere A. von Zezschwitz P. Bräse S. Acc. Chem. Res.  2005,  38:  413 
• 2f Stragies R. Blechert S. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  9584 
• 2g Nordmann G. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  4978 
• 2h Cárdenas DJ. Martín-Matute B. Echavarren AM. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  5033 
• 2i Marigo M. Schulte T. Franzén J. Jørgensen KA. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  15710 
• 2j Schreiber SL. Science  2000,  287:  1964 
• 2k Tietze LF. Brasche G. Gericke K. Domino Reactions in Organic Synthesis   Wiley-VCH; Weinheim: 2006. 
• 3 Tietze LF. Beifuss U. Angew. Chem, Int. Ed.  1993,  32:  131 
• 4a Lia L. Shi J. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  667 
• 4b Zhan BZ. White MA. Sham T. Pincock JA. Doucet RJ. Rao KVR. Robertson KN. Cameron TS. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  2195 
• 4c Polshettiwar V. Varma RS. Acc. Chem. Res.  2008,  41:  629 
• 4d Leitner W. Acc. Chem. Res.  2002,  35:  746 
• 4e Anastas PT. Kirchhoff MM. Acc. Chem. Res.  2002,  35:  686 
• 4f Li CJ. Acc. Chem. Res.  2009,  42:  335 
• 5a Han X. Widenhoefer RA. J. Org. Chem.  2003,  69:  1738 
• 5b Nan Y. Miao H. Yang Z. Org. Lett.  2000,  2:  297 
• 5c Duan X. Liu X. Guo L. Liao M. Liu W. Liang Y. J. Org. Chem.  2005,  70:  6980 
• 6a Mortensen DS. Rodriguez AL. Carlson KE. Sun J. Katzenellenbogen BS. Katzenellenbogen J. J. Med. Chem.  2001,  44:  3838 
• 6b Bolognesi ML. Budriesi R. Chiarini A. Poggesi E. Leonardi A. Melchiorre C. J. Med. Chem.  1998,  41:  4484 
• 6c Hopkins KT. Wilson WD. Bender BC. McCurdy DR. Hall JE. Tidwell RR. Kumar A. Bajic M. Boykin DW. J. Med. Chem.  1998,  41:  3872 
• 6d Rahmathullah SM. Hall JE. Bender BC. McCurdy DR. Tidwell RR. Boykin DW. J. Med. Chem.  1999,  42:  3994 
• 6e Francesconi I. Wilson WD. Tanious FA. Hall JE. Bender BC. Tidwell RR. McCurdy D. Boykin DW. J. Med. Chem.  1999,  42:  2260 
• 6f Mullican MD. Sorenson RJ. Connor DT. Thueson DO. Kennedy JA. Conroy MC. J. Med. Chem.  1991,  34:  2186 
• 7a Cacchi S. J. Organomet. Chem.  1999,  576:  42 
• 7b Bandurraga MM. William F. Donovan SF. Clardy J. J. Am. Chem. Soc.  1982,  104:  6463 
• 7c Marshall JA. McNulty LM. Zou D. J. Org. Chem.  1999,  64:  5193 
• 7d Marshall JA. Liao J. J. Org. Chem.  1998,  63:  5962 
• 7e Marshall JA. Wallace EM. J. Org. Chem.  1995,  60:  796 
• 7f Hou XL. Cheung HY. Hon TY. Kwan PL. Lo TH. Tong SY. Wong HNC. Tetrahedron  1998,  54:  1955 
• 8a Zhang M. Jiang H. Neumann H. Beller M. Dixneuf PH. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  1681 
• 8b Ma SM. Zhang JL. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  12386 
• 8c Jung C. Wang JC. Krische MJ. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  4118 
• 8d Yao T. Zhang X. Larock RC. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  11164 
• 9a Wei H. Zhai H. Xu P. J. Org. Chem.  2009,  74:  2224 
• 9b Xiao Y. Zhang J. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  1903 
• 9c Liu R. Zhang J. Chem. Eur. J.  2009,  15:  9303 
• 9d Dudnik AS. Gevorgyan V. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  5195 
• 9e Kima S. Leea P. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  547 
• 9f Bates CG. Saejueng P. Murphy JM. Venkataraman D. Org. Lett.  2002,  4:  4727 
• 9g Kel’in AV. Gevorgyan V. J. Org. Chem.  2002,  67:  95 
• 9h Sromek AW. Kel’in AV. Gevorgyan V. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  2280 
• 10a Xiao Y. Zhang J. Adv. Synth. Catal.  2009,  351:  617 
• 10b Donohoe TJ. Fishlock LP. Lacy AR. Procopiou PA. Org. Lett.  2007,  9:  963 
• 10c Nanayakkara P. Alper H. Adv. Synth. Catal.  2006,  348:  545 
• 10d Cadierno V. Díez J. Gimeno J. Nebra N. J. Org. Chem.  2008,  73:  5852 
• 10e Cadierno V. Gimeno J. Nebraa N. Adv. Synth. Catal.  2007,  349:  382 
• 11a Cao H. Jiang HF. Yao WJ. Liu XH. Org. Lett.  2009,  11:  1931 
• 11b Cao H. Jiang HF. Yuan GQ. Chen ZW. Qi CR. Huang HW. Chem. Eur. J.  2010,  16:  10553 
• 12 Cao H. Jiang H. Mai R. Zhu S. Qi C. Adv. Synth. Catal.  2010,  352:  143 
• 13 Fan MJ. Li GQ. Liang YM. Tetrahedron  2006,  62:  6782 
• 14 Inanaga J. Baba Y. Hanamoto T. Chem. Lett.  1993,  241 
• 15a Xu HL. Wang WZ. Zhu W. J. Phys. Chem. B  2006,  110:  13829 
• 15b Tan Y. Xue X. Peng Q. Zhao H. Wang T. Li Y. Nano Lett.  2007,  7:  3723 
• 15c Liang X. Gao L. Yang S. Sun J. Adv. Mater.  2009,  21:  1 
• 15d Zheng Z. Huang B. Wang Z. Guo M. Qin X. Zhang X. Wang P. Dai Y. J. Phys. Chem. C  2009,  113:  14448 
• 16a Fischer D. Tomeba H. Pahadi NK. Patil NT. Huo Z. Yamamoto Y. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  15720 
• 16b Sagar P. Fröhlich R. Würthwein E. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  5694 ; Angew. Chem. 2004, 116, 5812
• 17 Hofmann P. Shishkov IV. Rominger F. Inorg. Chem.  2008,  47:  11755 
• 18a Sherry BD. Toste FD. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  15978 
• 18b Grissom JW. Kilingberg D. Huang D. Slattery BJ. J. Org. Chem.  1997,  62:  603 
• 18c Nevado C. Cárdenas DJ. Echavarren AM. Chem. Eur. J.  2003,  9:  2627 
• 19a Gómez-Gallego M. Mancheño MJ. Sierra MA. Acc. Chem. Res.  2005,  38:  44 
• 19b Harvey DF. Sigano DM. Chem. Rev.  1996,  96:  271 
• 19c Sierra MA. Chem. Rev.  2000,  100:  3591 
• 20a Trost BM. Rhee YH. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  11680 
• 20b Perdicchia D. Licandro E. Maiorana S. Vandoni B. Baldoli C. Org. Lett.  2002,  4:  827 
• 20c Barluenga J. Andina F. Fernández-Rodríguez MA. García-García P. Merino I. Aguilar E. J. Org. Chem.  2004,  69:  7352 
• 20d Witham CA. Mauleón P. Shapiro ND. Sherry BD. Toste FD. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  5838 
• 20e Doyle MP. Duffy R. Ratnikov M. Zhou L. Chem. Rev.  2010,  110:  704