Synthesis of Phenol and Pyridone C-Ribo- and 2′-Deoxyribonucleosides by Palladium-Catalyzed Hydroxylations of Haloaryl C-Nucleosides

Abstract

Phenol and pyridone C-nucleosides in both ribo- and deoxyribo series were prepared by palladium-catalyzed hydroxylations reactions from the corresponding TBS-protected bromophenyl and bromo- or chloropyridyl C-nucleosides using Buchwald-type ligand under mild conditions. Partial or complete desilylation of 5′-OH was observed in some cases. Free nucleosides (7 examples) were obtained in good overall yields by cleavage of TBS-protecting groups with Et₃N˙3HF.

Key words

C-nucleoside - palladium-catalyzed - hydroxylations - phenol - pyridone

References

• Reviews:
• 1a Štambaský J. Hocek M. Kočovský P. Chem. Rev.  2009,  109:  6729 
• 1b Adamo MFA. Pergoli R. Curr. Org. Chem.  2008,  12:  1544 
• 1c Wu QP. Simons C. Synthesis  2004,  1533 
• 2a Henry AA. Olsen AG. Matsuda S. Yu C. Geierstanger BH. Romesberg FE. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  6923 
• 2b Henry AA. Yu CZ. Romesberg FE. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  9638 
• 2c Hwang GT. Romesberg FE. Nucleic Acids Res.  2006,  34:  2037 
• 2d Matsuda S. Henry AA. Romesberg FE. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  6369 
• 2e Kim Y. Leconte AM. Hari Y. Romesberg FE. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  7809 
• 2f Matsuda S. Fillo JD. Henry AA. Rai P. Wilkens SJ. Dwyer TJ. Geierstanger BH. Wemmer DE. Schultz PG. Spraggon G. Romesberg FE. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  10466 
• 2g Matsuda S. Leconte AM. Romesberg FE. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  5551 
• 2h Hari Y. Hwang GT. Leconte AM. Joubert N. Hocek M. Romesberg FE. ChemBioChem  2008,  9:  2796 
• 3a Leconte AM. Hwang GT. Matsuda S. Capek P. Hari Y. Romesberg FE. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  2336 
• 3b Seo YJ. Romesberg FE. ChemBioChem  2009,  10:  2394 
• 3c Malyshev D. Seo YJ. Ordoukhanian P. Romesberg FE. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  14620 
• 4a Shionoya M. Tanaka K. Curr. Opin. Chem. Biol.  2004,  8:  592 
• 4b Tanaka K. Tasaka M. Cao H. Shionoya M. Supramol. Chem.  2002,  14:  255 
• 4c Clever GH. Polborn K. Carell T. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  7204 
• 4d Clever GH. Soltl Y. Burks H. Spahl W. Carell T. Chem. Eur. J.  2006,  12:  8708 
• 5 Aketani S. Tanaka K. Yamamoto K. Ishihama A. Cao H. Tengeiji A. Hiraoka S. Shiro M. Shionoya M.
  J. Med. Chem.  2002,  45:  5594 
• 6 Hirao I. Ohtsuki T. Fujiwara T. Mitsui T. Yokogawa T. Okuni T. Nakayama H. Takio K. Yabuki T. Kigawa T. Kodama K. Yokogawa T. Nishikawa K. Yokoyama S. Nat. Biotechnol.  2002,  20:  177 
• 7a Guo MJ. Hildebrand S. Leumann CJ. McLaughlin LW. Waring MJ. Nucleic Acids Res.  1998,  26:  1863 
• 7b Urban M. Joubert N. Hocek M. Alexander RE. Kuchta RD. Biochemistry  2009,  48:  10866 
• 7c Urban M. Joubert N. Purse B. Hocek M. Kuchta RD. Biochemistry  2010,  49:  727 
• 8 Burgin AB. Gonzales C. Matulic-Adamic J. Karpiesky AM. Usman N. McSwiggen JA. Beigelman L. Biochemistry  1996,  35:  14090 
• Recent examples:
• 9a Singh I. Seitz O. Org. Lett.  2006,  8:  4319 
• 9b Hainke S. Singh I. Hemmings J. Seitz O.
  J. Org. Chem.  2007,  72:  881 
• 9c Redpath P. Macdonald S. Migaud ME. Org. Lett.  2008,  10:  3323 
• 9d Spadafora M. Postupalenko VY. Shvadchak VV. Klymchenko AS. Mely Y. Burger A. Benhida R. Tetrahedron  2009,  65:  7809 
• 10a Hocek M. Pohl R. Klepetářová B. Eur. J. Org. Chem.  2005,  4525 
• 10b Štefko M. Pohl R. Klepetářová B. Hocek M. Eur. J. Org. Chem.  2008,  1689 
• 10c Joubert N. Urban M. Pohl R. Hocek M. Synthesis  2008,  1918 
• 10d Bárta J. Pohl R. Klepetářová B. Ernsting NP. Hocek M. J. Org. Chem.  2008,  73:  3798 
• 10e Štefko M. Slavětínská L. Klepetářová B. Hocek M. J. Org. Chem.  2010,  75:  442 
• 10f Kubelka T. Slavětínská L. Klepetářová B. Hocek M. Eur. J. Org. Chem.  2010,  2666 
• 10g Bárta J. Slavětínská L. Klepetářová B. Hocek M. Eur. J. Org. Chem.  2010,  5432 
• 11 Urban M. Pohl R. Klepetářová B. Hocek M. J. Org. Chem.  2006,  71:  7322 
• 12 Joubert N. Pohl R. Klepetářová B. Hocek M. J. Org. Chem.  2007,  72:  6797 
• 13 Štefko M. Pohl R. Hocek M. Tetrahedron  2009,  65:  4471 
• 14 Sun Z. Ahmed S. McLaughlin LW. J. Org. Chem.  2006,  71:  2922 
• 15a Hsieh H.-P. McLaughlin LW. J. Org. Chem.  1995,  60:  5356 
• 15b Matulic-Adamic J. Beigelman L. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  1669 
• 16 Lu J. Li N.-S. Koo S. Piccirilli JA. J. Org. Chem.  2009,  74:  8021 
• 17 Review: Alonso DA. Najera C. Pastor IM. Yus M. Chem. Eur. J.  2010,  16:  5274 
• 18a Tlili A. Xia N. Monnier F. Taillefer M. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  8725 
• 18b Yang D. Fu H. Chem. Eur. J.  2010,  16:  2366 
• 19 Ren Y. Cheng L. Tian X. Zhao S. Wang J. Hou C. Tetrahedron Lett.  2010,  51:  43 
• 20 Anderson KW. Ikawa T. Tundel RE. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  10694 
• 21a Schulz T. Torborg C. Schäffner B. Huang J. Zapf A. Kadyrov R. Börner A. Beller M. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  918 
• 21b Sergeev AG. Schulz T. Torborg C. Spannenburg A. Neumann H. Beller M. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  7595