A Concise and Flexible Diastereoselective Approach to Heteroring-Fused Isoindolinones

Abstract

A variety of poly and diversely substituted isoindoli­nones fused with six-membered heterocyclic moieties has been readily assembled through a sequence involving metalation of N-chloroalkylated models, subsequent interception with appropriate electrophiles and ultimate intramolecular annulation reaction.

Key words

carbanions - fused-ring systems - lactams - metalation - cyclization

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Selected X-ray crystallographic data for 9j: Empirical formula: C₁₉H₁₉NO₄; Mr = 325.35 g˙mol^-¹; F(000) = 688; white crystal; D = 1.353 g˙cm^-³; µ(Mo K_α) = 0.095; monoclinic; P21/n; a = 5.56820 (10) Å, b = 8.60050 (10) Å, c = 33.3710 (6) Å; α = 90.00, β = 91.8710 (10), γ = 90.00; V = 1597.26 (4) Å^³; Z = 4; T = 100 K. Further details of the X-ray structure data are available on request from the Cambridge Crystallographic Data Centre (CCDC 791641)