Direct Synthesis of 1,2-Diketones by Catalytic Aerobic Oxidative Decarboxylation of 1,3-Diketones with Iodine and Base under Irradiation of Fluorescent Light

Abstract

We report a catalytic direct synthesis of 1,2-diketone from 1,3-diketone through iodine/base-catalyzed aerobic photo­oxidation under visible-light irradiation of fluorescent lamp.

Key words

photooxidation - iodine - aerobic - 1,3-diketone - ­1,2-diketone

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Typical Procedure
A solution of dibenzoylmethane (1a, 0.3 mmol), I₂ (0.003 mmol), and Ca(OH)₂ (0.15 mmol) in dry EtOAc (5 mL) in a Pyrex test tube, purged with an O₂ balloon, was stirred and irradiated externally with four of 22 W fluorescent lamps for 10 h. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure. The pure product 2a was obtained by preparative TLC.

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Iodide 5, which is provided by alternative method, is converted into 2a in 66% yield under our standard conditions in the absence of I₂.