1-Acylsemicarbazides by Ring Opening of Iminodiaziridines with Carboxylic Acids: Novel, Expeditious Access to the Azapeptide Motif

Abstract

Carboxylic acids react rapidly and quantitatively with iminodiaziridines to afford 1,2,4-trisubstituted 1-acylsemicarbazides in a multistep sequence. In this way, a carboxy group is readily converted into an azapeptide motif. Broad signals in high-field ^¹H and ^¹³C NMR spectra recorded for the products are indicative of dynamic processes.

Key words

azapeptides - heterocycles - hydrolysis - ring-opening - semicarbazides

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