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Synthesis 2010(7): 1123-1140  
DOI: 10.1055/s-0029-1218667
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Synthesis of Hexa-peri-hexobenzocoronenes Carrying Linear or Branched Perfluoroalkylated Side Chains

Olivier F. Aebischer, David T. Muñoz, Patrick Tondo, Jean-Luc Débieux, Titus A. Jenny*
Chemistry Department, University of Fribourg, 9 chemin du Musée, 1700 Fribourg, Switzerland
Fax: +41(26)3009739; e-Mail: titus.jenny@unifr.ch;
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Received 23 November 2009
Publication Date:
05 February 2010 (online)

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Abstract

Substituted disc-shaped perfluoroalkylated hexa-peri-hexabenzocoronenes (HBC), known to self-assemble into conducting ordered architectures, were synthesized and characterized. A systematic variation of the linear or branched perfluoroalkylated side chains was performed in order to screen the influence of the lateral chain on their one-dimensional self-aggregation.

Key words

HBC - perfluoroalkylated substitutions - cross-coupling­ - cyclodehydrogenation - tandem Sonogashira

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