Synthesis of N-(Benzyloxyethyl)- and N-(Alkoxycarbonylmethyl)nitrones

Abstract

Highly efficient procedures for the preparation of nitrones bearing an oxygenated functionality at the β-position of the nitrone nitrogen, via either condensation of hydroxylamines with aldehydes or oxidation of the precursor imine, are described. The reactions proceeded smoothly at ambient temperature and the desired products were obtained in high to excellent yields. A total of 45 nitrones and 16 single-crystal analyses have been obtained.

Key words

nitrones - hydroxylamines - oxidation - aldehydes - condensation

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The authors have deposited the atomic coordinates for these structures with the Cambridge Crystallographic Data Centre. Deposition numbers are as follows: 1a, CCDC 753240; 1c, CCDC 753241; 1d, CCDC 753242; 1f, CCDC 753243; 1h, CCDC 753244; 1i, CCDC 753245; 1j, CCDC 753246; 1k, CCDC 753247; 2a, CCDC 753248; 2b, CCDC 753249; 2d, CCDC 753250; 2f, CCDC 753251; 2g, CCDC 753252; 2j, CCDC 753253; 2n, CCDC 753254; 2q, CCDC 753255. The coordinates can be obtained on request from the Director, Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK.